3-hydroxy-4-methylxanthone | 7106-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylxanthone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-xanthen-9-one；3-hydroxy-4-methyl-9-oxo-9H-xanthene；3-Hydroxy-4-methyl-xanthon；3-hydroxy-4-methylxanthen-9-one
• CAS: 7106-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: ORHTWPJNUHGZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  421.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methylxanthone 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-dihydro-2-hydroxymethyl-11-methylfuro<3,2-b>xanthone
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。I.黄嘌呤氧基氧乙酸和二氢呋喃蒽酮-2-羧酸的合成和活性。

  摘要：

  一系列取代的氧杂蒽氧基氧乙酸（5和6），1,2-二氢呋喃[2,3-c]蒽酮-2-羧酸（7）和2,3-二氢呋喃[3,2-b]蒽酮-2-合成了羧酸（8）并测试了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数the吨-3-基氧基乙酸（5）和（7）显示出强效的利尿活性，而8个具有较低的利尿活性。在5c，5f，5k，5m，5o，5p，5r，7m，7p和8q中发现了泌尿外科活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1266
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-methoxy-xanthon 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-hydroxy-4-methylxanthone
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。I.黄嘌呤氧基氧乙酸和二氢呋喃蒽酮-2-羧酸的合成和活性。

  摘要：

  一系列取代的氧杂蒽氧基氧乙酸（5和6），1,2-二氢呋喃[2,3-c]蒽酮-2-羧酸（7）和2,3-二氢呋喃[3,2-b]蒽酮-2-合成了羧酸（8）并测试了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数the吨-3-基氧基乙酸（5）和（7）显示出强效的利尿活性，而8个具有较低的利尿活性。在5c，5f，5k，5m，5o，5p，5r，7m，7p和8q中发现了泌尿外科活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1266

文献信息

• Furoxanthone derivatives useful as diuretics
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04661607A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Xanthone derivatives of the formula (I): ##STR1## (wherein W, X, Y and Z which may be the same or different represent a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; A is hydrogen atom or together with Z forms a --CH.sub.2 -- group which binds to a phenyl carbon adjacent the phenyl carbon to which the oxygen of the group ##STR2## is attached to form a cyclic methylene chain; B is a hydroxymethyl group, a lower alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a carboxyl group, provided that W is neither a hydrogen atom nor a 7-position methyl group when X, Y and Z are each a hydrogen atom, and A is a hydrogen atom and B is a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl group), as well as non-toxic salts thereof when B is a carboxyl group, and a process for preparing the same are disclosed. The compounds of formula (I) in accordance with the present invention are useful as diuretics having uricosuric activity and can be used in the treatment of edema or hypertension.

  公开了公式（I）的黄酮衍生物：##STR1##（其中W、X、Y和Z可以相同也可以不同，代表氢原子、卤素原子或具有1至4个碳原子的较低烷基基团；A是氢原子或与Z一起形成--CH.sub.2--基团，该基团与邻近苯环上的苯碳相连，该苯碳上连接有基团##STR2##的氧原子以形成环状亚甲基链；B是羟甲基基团、具有1至4个碳原子的较低烷氧羰基基团，或羧基团，前提是当X、Y和Z分别为氢原子时，W既不是氢原子也不是7位甲基基团，且A是氢原子且B是羧基团或较低烷氧羰基基团时），以及其非毒性盐（当B为羧基团时），以及制备它们的方法。根据本发明的公式（I）的化合物可用作具有利尿和利尿酸活性的利尿剂，并可用于水肿或高血压的治疗。
• Patolia, Ravji J.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 444 - 447
  作者：Patolia, Ravji J.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Xanthone derivatives and process for producing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0175376B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Patel, G. N.; Trivedi, K. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 192 - 193
  作者：Patel, G. N.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Patel, G. N.; Verma, R. S.; Pardasani, R. T., Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 409 - 416
  作者：Patel, G. N.、Verma, R. S.、Pardasani, R. T.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——