N-allyl-2,4,6-trimethylaniline | 132588-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 132588-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FJMJMSIIYXIJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,4,6-trimethylaniline 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2,4,6-trimethyl-3-(prop-2'-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的酸催化[3,3]-适亲重排†

  摘要：

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730602
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-allyl-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Promoted Tandem Reaction of Azobenzenes with Allyl Bromides via N═N Bond Cleavage for the Regioselective Synthesis of Quinolines

  摘要：

  A copper-promoted tandem reaction of a variety of azobenzenes and allyl bromides via N=N bond cleavage to regioselectively construct quinoline derivatives has been developed. The azobenzenes act as not only construction units but also an oxidant for quinoline formation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03009

文献信息

• Medium-Sized Heterocycle Synthesis by the Use of Synergistic Effects of Ni-NHC and γ-Coordination in Cycloisomerization
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1021/jo5008477

  日期：2014.12.19

  an NHC–NiH catalyst and γ-heteroatom chelation were used together as a basis for 1,n-diene termini differentiation and for nγ-exo-trig (head-to-tail) product selectivity. Heterocycles bearing an exocyclic methylene such as oxepines, thiepines, siloxepines, and oxocanes were synthesized from the corresponding 1,n-dienes by a fine-tuning of the NHC properties. The implication of the underlying hypothesis

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。
• Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reactions of <i>o</i>-Dihaloarenes with Allylamines: Synthesis of Indoles
  作者：Xu Chen、Jin Lin、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02909

  日期：2020.10.2

  An efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with allylamines has been developed using nickel and IPr carbene ligand as catalyst. This protocol enables the synthesis of a broad range of substituted indoles by a cascade process, from readily available starting materials. Mechanistic studies suggest that the Mizoroki–Heck reaction occurred first under IPr-nickel catalysis.

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。
• Highly efficient and regioselective allylic amination of allylic alcohols catalyzed by [Mo3PdS4] cluster
  作者：Yinsong Tao、Yuhan Zhou、Jingping Qu、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.017

  日期：2010.4

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines with allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the cubane-type sulfido cluster [(Cp∗Mo)3S4Pd(dba)][PF6] with H3BO3 as an additive has been developed. A variety of amines and allylic alcohols are investigated, and in the case of allylic alcohols bearing substituents at either α- or γ-position only linear allylic amination

  与由立方烷型硫代簇[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇胺的高效和区域选择性烯丙基化反应3小号4的Pd（DBA）] [PF 6 ]用H 3 BO 3作为添加剂的具有已开发。研究了多种胺和烯丙基醇，并且在α-或γ-位带有取代基的烯丙基醇的情况下，仅获得线性烯丙基胺化产物。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。
• Copper-Promoted Tandem Reaction of Azobenzenes with Allyl Bromides via N═N Bond Cleavage for the Regioselective Synthesis of Quinolines
  作者：Xiangli Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03009

  日期：2015.12.4

  A copper-promoted tandem reaction of a variety of azobenzenes and allyl bromides via N=N bond cleavage to regioselectively construct quinoline derivatives has been developed. The azobenzenes act as not only construction units but also an oxidant for quinoline formation.