(3R,7R,8S,8aR)-7-[2-(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 457622-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,7R,8S,8aR)-7-[2-(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-7-yl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 457622-92-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 421.582
• InChiKey: KAOGZLHXFFOWHN-MJQMVNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,8S,8aR)-7-[2-(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3-ethyl-4-hydroxyethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,7R,8S,8aR)-7-[2-(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Enantiopure <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Ethyl-4-piperidineacetates
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0263245

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.