(1R,2S,6R,7S)-4-Benzyloxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 100898-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-Benzyloxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-phenylmethoxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 100898-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BRWWQVOUTJIFOB-KPWCQOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-Benzyloxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 丙酮氰醇 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯衍生物的对映选择性镍催化氢氰酸去对称化

  摘要：

  报道了镍催化的N-芳基 5-降冰片烯-endocis-2,3-二甲酰亚胺的对映选择性氢氰化。这种去对称化过程允许快速构建连续的立体碳中心和远程 N-C Ar阻转异构手性。机理研究表明，底物的驻留羰基在对映选择性中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01971

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanative Desymmetrization of Norbornene Derivatives
  作者：Feilong Sun、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01971

  日期：2021.6.18

  nickel-catalyzed enantioselective hydrocyanation of N-aryl 5-norbornene-endocis-2,3-dicarboximides was reported. This desymmetrization process allows for a quick construction of both continuous stereogenic carbon centers and remote N–CAr atropisomeric chirality. Mechanism studies indicated that the resident carbonyl group of the substrates plays a key role in the enantioselectivity.

  报道了镍催化的N-芳基 5-降冰片烯-endocis-2,3-二甲酰亚胺的对映选择性氢氰化。这种去对称化过程允许快速构建连续的立体碳中心和远程 N-C Ar阻转异构手性。机理研究表明，底物的驻留羰基在对映选择性中起关键作用。