(1R,2R)-2-bromocyclohexyl acetate | 61092-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2R)-2-bromocyclohexyl acetate
• 英文别名: (-)-trans-2-Brom-1-acetoxy-cyclohexan；trans-1-Acetoxy-2-brom-cyclohexan；2-trans-Acetoxy-cyclohexylbromid；trans-2-Brom-1-acetoxycyclohexan；[(1R,2R)-2-bromocyclohexyl] acetate
• CAS: 61092-03-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: ZFEQKYDGSSHAGD-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-bromocyclohexyl acetate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,2-cyclohexandiol
  参考文献：
  名称：

  The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. I. Retention of Configuration in the Reaction of Some Dihalides and Acetoxyhalides with Silver Acetate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01264a020
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromocyclohexan-1-ol 生成 (1R,2R)-2-bromocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. X. Anodic allylic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00777a036

文献信息

• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• Bromination by means of sodium monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Yukihiro Okada、Masanori Yokozawa、Miwa Akiba、Kazuhiko Oishi、Kyoji O-kawa、Tomohiro Akeboshi、Yasuo Kawamura、Seiichi Inokuma、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura

  DOI：10.1039/b302738d

  日期：——

  monobromoisocyanurate (SMBI) 1, diethyl ether, diethyl ether-methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, or sulfuric acid were employed as solvents. Thus nitrobenzene was conveniently brominated in sulfuric acid, benzene was readily monobrominated in diethyl ether-methanesulfonic acid, and phenol was selectively brominated at the ortho position under mild conditions in refluxing diethyl ether. With substituents that

  用一溴异氰尿酸钠（SMBI）1溴化具有激活和失活取代基的各种芳族化合物，将二乙醚，二乙醚-甲磺酸，三氟乙酸或硫酸用作溶剂。因此，硝基苯在硫酸中方便地被溴化，苯在乙醚-甲磺酸中很容易被单溴化，并且苯酚在回流条件下在温和条件下在邻位选择性溴化。对于容易质子化的取代基，在与1的反应中可以使用三氟乙酸作为溶剂，相反​​，NBS在三氟乙酸中无效。相对于NBS，这提供了一种更好的试剂。除芳族化合物外，烯烃，酮和酯也用1溴化。
• Iodine(III)-Initiated Bromoacetoxylation of Olefins
  作者：Md. Abul Hashem、Alexander Jung、Monika Ries、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-1998-1596

  日期：1998.2

  A new and mild method for the bromoacetoxylation of olefins is presented, which is initiated by iodine(III). α-Acetoxy bromides 6-11 are generated from olefins 5 in the presence of tetraethylammonium bromide (1) and (diacetoxyiodo)benzene (2). The 1,2-addition to carbohydrate-derived enol ethers results in 2-deoxy-2-bromo-pyranosyl acetates which are versatile glycosyl donors for the synthesis of 2'-deoxy-2'-bromo glycosides 16.

  提出了一种新的温和方法，用于烯烃的溴乙酸酯化反应，该反应由碘(III)启动。在四乙基溴化铵(1)和(二乙酸氧碘)苯(2)的存在下，从烯烃5生成α-乙氧基溴化物6-11。对碳水化合物衍生的烯醇醚进行1,2-加成，得到2-脱氧-2-溴-吡喃糖乙酸酯，这些化合物是合成2'-脱氧-2'-溴糖苷16的多功能糖苷供体。
• Intermolecular Halogenation/Esterification of Alkenes with <i>N</i> -Halosuccinimide and Acetic Acid Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Laura S. Pimenta、Elena V. Gusevskaya、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1002/adsc.201700117

  日期：2017.7.3

  organocatalyst in the activation of N-chlorosuccinimide (NCS) towards the chlorination of alkenes. The chloriranium ion formed from NCS and the alkene, can be intermolecularly opened by a nucleophile, such as acetic acid, to produce highly functionalized trans-chloro esters in high yields. The protocol is also applied to the synthesis of chlorohydrins and chloro ethers using water or methanol as nucleophiles

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）是一种合适的路易斯碱，可在将N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）活化以进行烯烃氯化反应中用作有机催化剂。由NCS和烯烃形成的氯离子可以通过亲核试剂（例如乙酸）在分子间打开，从而以高收率生产高度官能化的反氯酯。该协议还适用于使用水或甲醇作为亲核试剂代替乙酸来合成氯醇和氯醚的方法。溴代类似物也可以由烯烃和N合成-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在各种碱性催化剂的存在下。但是，反应方式似乎有很大不同。发现碱在烯烃溴酯化中的催化性能受其布朗斯台德碱度的强烈影响，这表明由NBS和乙酸原位形成的乙酰基次溴酸盐在这些系统中充当真正的溴化剂。