tert-butyl (4S)-4-[[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 612542-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 612542-08-2
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₈
• 分子量: 542.629
• InChiKey: XLCUQEYSIBZHND-XPTLAUCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2,2-二甲基噁唑烷-4-甲酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  COMBRETASTATIN DERIVATIVE PREPARATION METHOD

  摘要：

  本发明涉及一种制备联苯杀素衍生物(I)或(II)的方法，该方法包括以下步骤：将三芳基（3,4,5-三甲氧基苯基）膦酸鹽P3(III)，其中Ar代表从苯基或噻吩基中选择的芳基基团，与具有式(IV)或P′2具有式(V)的P2分别反应，以分别获得化合物P4或P′4，其具有式(VI)和式(VII)；然后，在酸和/或碱的存在下进行去保护步骤，经过可选的纯化步骤后，具有P4或P′4的化合物可导致具有式(I)或(II)的化合物。

  公开号：

  US20120302759A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING COMBRETASTATIN
  申请人：FREDERIC Marc

  公开号：US20110124899A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The Invention relates to a method for preparing a combretastatin (A): formula (I) in the form of a base or of an addition salt with an acid, which comprises coupling, in the presence of a base and of T3P, the salt of the (Z)-amino compound of formula (II) with a doubly protected L-serine derivative of formula (III) in which PG denotes a group protecting the amine function, so as to obtain the compound of formula (Z)-(Ib): formula (IV), then deprotecting and opening the ring of (Z)-(Ib) in the presence of an acid, so as to obtain the combretastatin (A) in the form of a salt; and, optionally, adding a base, so as to obtain the combretastatin (A) in the form of a base, the salt of the (Z)-amino compound having been obtained by enrichment of the salt of the amino compound of formula (V) in (Z) isomer.

  本发明涉及一种制备康布雷他汀（A）：式（I）的方法，其以碱基或与酸的加成盐的形式存在，包括在碱基和T3P存在下，将式（II）的（Z）-氨基化合物的盐与式（III）的双保护L-丝氨酸衍生物偶联，其中PG表示保护胺基的基团，以得到式（Z）-（Ib）的化合物：式（IV），然后在酸的存在下去保护和开放（Z）-（Ib）的环，以得到康布雷他汀（A）的盐形式；并且，可以加入碱基，以得到康布雷他汀（A）的碱基形式，式（V）的氨基化合物的盐的富集中获得（Z）异构体的氨基化合物的盐。
• Procédé de préparation de combretastatine
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP2354118A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  La présente invention concerne de nouveaux procédés de préparation de combretastatines par condensation entre un sel de (3,4,5-triméthoxy-benzyle)-triphénylphosphonium et le 3-amino-4-méthoxy-benzaldéhyde, ou entre un sel de (3-amino-4-méthoxy-benzyle)-triphénylphosphonium et le 3,4,5-triméthoxy-benzaldéhyde.

  本发明涉及通过(3,4,5-三甲氧基-苄基)-三苯基膦盐和 3-氨基-4-甲氧基-苯甲醛，或(3-氨基-4-甲氧基-苄基)-三苯基膦盐和 3,4,5-三甲氧基-苯甲醛之间的缩合来制备考布他丁的新工艺。
• PROCEDE DE PREPARATION DE COMBRETASTATINE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP2348012A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  La présente invention concerne de nouveaux procédés de préparation de combretastatines par condensation de Wittig entre le nitrométhoxy-benzaldéhyde et un sel de phosphonium du triméthoxybenzyle ou à l'inverse un sel de phosphonium du nitrométhoxybenzyle avec le triméthoxybenzaldéhyde.

  本发明涉及通过硝基甲氧基苯甲醛与三甲氧基苄基鏻盐之间的威蒂希缩合，或者反过来，硝基甲氧基苄基鏻盐与三甲氧基苯甲醛之间的威蒂希缩合来制备考布他丁的新工艺。
• COMBRETASTATIN DERIVATIVE PREPARATION METHOD
  申请人：BESSE Pascal

  公开号：US20120302759A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to a method for preparing a combretastatin derivative (I) or (II), said method including the following steps: triaryl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonium halide P 3 (III), wherein Ar denotes an aryl group selected from among phenyl or thienyl, is reacted with P 2 having formula (IV) or P′ 2 having formula (V) so as to respectively obtain the compound P 4 or P′ 4 , which have formulas (VI) and (VII), respectively; then, during a step for deprotection in the presence of an acid and/or a base, the compound having P 4 or P′ 4 leads, after an optional purification step, to the compound having formula (I) or (II).

  本发明涉及一种制备联苯杀素衍生物(I)或(II)的方法，该方法包括以下步骤：将三芳基（3,4,5-三甲氧基苯基）膦酸鹽P3(III)，其中Ar代表从苯基或噻吩基中选择的芳基基团，与具有式(IV)或P′2具有式(V)的P2分别反应，以分别获得化合物P4或P′4，其具有式(VI)和式(VII)；然后，在酸和/或碱的存在下进行去保护步骤，经过可选的纯化步骤后，具有P4或P′4的化合物可导致具有式(I)或(II)的化合物。