12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oic acid | 2304-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 12alpha-Hydroxy-3,7-dioxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 2304-92-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: NCQLOJDAPOEYJA-RFOIBLAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  582.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oic acid 在 硫酸 作用下， 生成 12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haslewood, Biochemical Journal, 1944, vol. 38, p. 108,110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢胆酸 在 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以87%的产率得到12α-hydroxy-3,7-dioxo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparative-scale regio- and stereospecific oxidoreduction of cholic acid and dehydrocholic acid catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a009

文献信息

• Regiospecific oxidoreductions catalyzed by a new Pseudomonas paucimobilis hydroxysteroid dehydrogenase
  作者：Ercolina Bianchini、Nicola Chinaglia、Mariangela Dean、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Silvia Poli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01111-9

  日期：1999.1

  The preparative-scale regio- and stereo-specific oxidation of hydroxy groups and reduction of keto functions at C(3) of several C21 bile acids, catalyzed by a new 3α-hydroxysteroid dehydrogenase (3α-HSDH), is reported. The crude enzyme, isolated from the cells of Pseudomonas paucimobilis, revealed the presence of a further enzymatic fraction containing a secondary alcohol dehydrogenase (SADH), that

  据报道，一种新的3α-羟基类固醇脱氢酶（3α-HSDH）催化了羟基的制备规模区域和立体特异性氧化以及几种C 21胆汁酸在C（3）处的酮基功能降低。从古朴假单胞菌的细胞中分离出的粗酶显示存在另一种包含仲醇脱氢酶（SADH）的酶馏分，该酶已用于回收辅因子。
• Radical-mediated dehydrogenation of bile acids by means of hydrogen atom transfer to triplet carbonyls
  作者：P. Miro、M. L. Marin、M. A. Miranda

  DOI：10.1039/c5ob02561c

  日期：——

  constants using laser flash photolysis (LFP). The BP triplet decay was monitored (λmax = 520 nm) upon addition of increasing BS concentrations, and the obtained rate constant values indicated a reactivity of the methine hydrogen atoms in the order of C-3 < C-12 < C-7. The steady-state kinetics of the overall process, monitored through the disappearance of the typical BP absorption band at 260 nm, was

  本文的目的是探索自由基介导的胆汁盐（BSs）脱氢的潜力，它使人联想到羟基类固醇脱氢酶（HSDH）的酶促作用。使用三重态羰基已证明了该概念，该三重态羰基可在选择性UVA激发后有效产生。从BS到三重二苯甲酮（BP）衍生物的氢原子转移（HAT）产生了自由基，最终导致BP发色团的还原，同时形成了相应BS的羰基类似物。通过使用激光闪光光解法（LFP）确定动力学速率常数，可以评估三重态BP与BS在最初步骤中的直接反应性。在BP三重衰减监测（λ最大当加入增加的BS浓度时（= 520 nm = 520 nm），获得的速率常数值表明次甲基氢原子的反应性为C-3
• Improved Enantioselectivity in the Epoxidation of Cinnamic Acid Derivatives with Dioxiranes from Keto Bile Acids
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Roberto Forlani、Silvia Maietti、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo020146b

  日期：2002.8.1

  The asymmetric epoxidation of substituted cinnamic acids has been obtained in the presence of different keto bile acid derivatives as optically active carbonyl inducers and Oxone as oxygen source. Predominant or almost exclusive formation of both enantiomeric epoxides is obtained (ee up to 95%) depending on the specific substitution at carbons C(7) and C(12) of the bile acid.
• 3,12-Dihydroxy-7-ketocholanic Acid¹
  作者：Willard M. Hoehn、Jacob Linsk

  DOI：10.1021/ja01218a048

  日期：1945.2
• Kuwada; Yoshiki; Kawashima, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1944, vol. 20, p. 380
  作者：Kuwada、Yoshiki、Kawashima

  DOI：——

  日期：——