2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one | 23429-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one；2-methylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
• CAS: 23429-92-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: HYVKJTBSXPDKLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one 、 聚合甲醛 、 哌啶 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DASH B.; PATRA M.; MOHAPATRA P. K., J. INST. CHEM. (INDIA), 1980, 52, NO 2, 92-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient regioselective synthesis of triheterocyclic compounds: imidazo[2,1-b]benzothiazoles, pyrimido[2,1-b]benzothiazolones and pyrimido[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  通过环化反应制备和表征三杂环化合物的过程被详细描述。氨基脒1与取代的溴甲基化合物、酰氯以及丙烯二烯亲电试剂反应，得到了相应的咪唑并[2,1-b]苯并噻唑2以及嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑3或4。

  DOI：

  10.1039/b111639h

文献信息

• MRGX Receptor Antagonists
  申请人：Rheinische-Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20210128561A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to a method for preventing or treating a disease or disorder that is associated with the MrgX2 receptor. The invention also relates to MrgX2 antagonists and physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising an MrgX2 antagonist.

  该发明涉及一种用于预防或治疗与MrgX2受体相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及MrgX2拮抗剂及其生理上可接受的盐。该发明还涉及包含MrgX2拮抗剂的药物组合物和剂型。
• Reagent-controlled regiodivergent intermolecular cyclization of 2-aminobenzothiazoles with β-ketoesters and β-ketoamides
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.3762/bjoc.13.270

  日期：——

  approaches to intermolecular cyclization of 2-aminobenzothiazoles with β-ketoesters and amides have been developed, controlled by the reagents employed. With the Brønsted base KOt-Bu and CBrCl3 as radical initiator, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles are synthesized via attack at the α-carbon and keto carbon of the β-ketoester moiety. In contrast, switching to the Lewis acid catalyst, In(OTf)3, results

  在所用试剂的控制下，已经开发出两种在区域上趋于2-氨基苯并噻唑与β-酮酸酯和酰胺的分子间环化的方法。以布朗斯台德碱KOt-Bu和CBrCl3为自由基引发剂，通过攻击β-酮酸酯部分的α-碳和酮碳，合成了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑。相反，改用路易斯酸催化剂In（OTf）3会导致两个羰基的区域选择性亲核进攻，形成苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-酮。
• Multicomponent reaction-based discovery of pyrimido[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazole (PBT) as a novel core for full-color-tunable AIEgens
  作者：Shan-Shan Gong、Rui Kong、Chunhong Zheng、Congbin Fan、Chengjun Wang、Dong-Zhao Yang、Zhen-Zhen Chen、Shuwang Duo、Shouzhi Pu、Qi Sun

  DOI：10.1039/d1tc02301b

  日期：——

  With the aid of multicomponent reaction (MCR), pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole (PBT) was identified as a novel core structure for full-color-tunable AIEgens with unique working mechanism.

  借助多组分反应（MCR）的帮助，已确定嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑（PBT）作为一种新型全彩色可调发光聚集诱导发光物质的核心结构，具有独特的工作机制。
• The reactions of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters
  作者：D. W. Dunwell、D. Evans

  DOI：10.1039/j39710002094

  日期：——

  The main products from the title reactions were 7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones (IV) and 2H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazol-2-ones (V). Treatment of some of these with primary and secondary aliphatic amines yielded 2-(β-aminoacryloyl)imino-Δ4-thiazolines (X) and the corresponding benzo-analogues (XI).

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。
• FUSED PYRIMIDINEONE COMPOUNDS AS TRPV3 MODULATORS
  申请人：Lingham Prasada Rao V.S.

  公开号：US20090286811A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了瞬时受体电位香草酰基（TRPV）调节剂。具体而言，本文描述的化合物对于治疗或预防TRPV3调节的疾病、病况和/或障碍非常有用。本文还提供了制备上述化合物的过程、用于合成的中间体、它们的制药组合物以及治疗或预防TRPV3调节的疾病、病况和/或障碍的方法。