3-trifluoromethyl-1,4-benzoxazin-2-one | 64995-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；3-Trifluoromethyl-1,4-benzoxazinone；3-(trifluoromethyl)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 64995-46-6
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: PWNUOZKZZGAPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-1,4-benzoxazin-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-trifluoromethylazetidin-2-ones by a novel 2+2 photocycloaddition of 3-trifluoromethyl-quinoxalin-2-one or -1,4-benzoxazin-2-one to ketene.

  摘要：

  这是一种关于利用新颖的2+2光环加成反应，从喹喔啉-2-酮和1,4-苯并噁嗪-2-酮的3-三氟甲基衍生物合成4-三氟甲基氮杂环丁-2-酮的简易合成方法描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4429
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 2-氨基苯酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-trifluoromethyl-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用六氟-1,2-环氧丙烷制备全氟烷基化苯并杂环化合物

  摘要：

  利用六氟-1,2-环氧丙烷（HFPO，六氟环氧丙烷）的高反应活性，制备了几种含有CF3和C2F5的新型苯并杂环化合物如下：（1）用HFPO/Et3N处理2-氨基苯酚得到2-（五氟乙基）苯并恶唑，然后脱水环化，(2) 3-(三氟甲基)2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮、3-(三氟甲基)-2(1H)-喹喔啉酮和2-氟-2-(三氟甲基)-2 ,3-dihydro-1,4-benzothiazin-3-one 通过 ortho-bifunctional 苯与 HFPO 反应，和 (3) 2-(pentafluoroethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 通过处理邻氨基苯甲酸HFPO/Et3N。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2164

文献信息

• Organocatalytic and Regiodivergent Mannich Reaction of Ketones with Benzoxazinones
  作者：Mayavan Viji、Jaeuk Sim、Siyuan Li、Heesoon Lee、Kyungsoo Oh、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201800870

  日期：2018.12.3

  In this study, we have developed solvent‐controlled regioselective Mannich reaction of cyclicimines (benzoxazinones) with various ketones by using ʟ‐proline as catalyst to afford Mannich products in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The unsymmetrical ketones produced the linear isomer as the major product in chloroform solvent. On contrary, using the DMSO solvent favoured

  在这项研究中，我们通过使用solvent-脯氨酸作为催化剂，开发了溶剂控制的环亚胺（苯并恶嗪酮）与各种酮的区域选择性曼尼希反应，以高收率提供曼尼希产品，具有出色的对映和非对映选择性。在氯仿溶剂中，不对称酮产生的线性异构体为主要产物。相反，使用DMSO溶剂有利于形成具有出色对映和非对映选择性的支链异构体产物。成功去除了芳香助剂，并提供了N保护的手性氨基酸衍生物。
• 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4- 苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105017238B

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明公开了一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法，包括以苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物为原料，以手性螺环磷酸催化剂为催化剂，在有机溶剂中反应完全，制备得到2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。本发明拟利用不对称催化氮杂傅克烷基化反应方法合成光学活性含有三氟甲基季立体中心的2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有潜在的良好的生物活性，这将对新药筛选有重要意义，同时得到的手性化合物可以作为药物合成的中间体使用。
• Direct C−H Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Liping Wang、Yuecheng Zhang、Fanfan Li、Xinyu Hao、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800863

  日期：2018.10.18

  herein is a direct C−H trifluoromethylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with sodium trifluoromethanesulfinate. This protocol affords a series of 3‐trifluoromethylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to excellent yields under transition‐metal‐free conditions. The present methodology features utilization of the inexpensive trifluoromethyl source without transition‐metal‐catalysts, mild reaction conditions

  本文公开的是用三氟甲烷亚磺酸钠对喹喔啉-2（1 H）-ones进行直接C-H三氟甲基化。该方案在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率提供了一系列3-trifluoromethylquinoxalin-2（1 H）-one衍生物。本方法的特点是利用了廉价的三氟甲基源，没有过渡金属催化剂，反应条件温和，对官能团的耐受性高，从而有望方便有效地获得药用喹喔啉酮。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrobenzoxazinones Bearing Trifluoromethylated Quaternary Stereocenters
  作者：Hengqiao Lou、Yongtao Wang、Enze Jin、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02848

  日期：2016.3.4

  enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of trifluoromethyl benzoxazinones with pyrroles is reported. Under mild conditions, a range of enantioenriched dihydrobenzoxazinones bearing trifluoromethylated quaternary stereocenters could be obtained in good to excellent yield and ee. A remarkable fluorine effect is observed, and preliminary mechanistic studies combined with theory calculations suggest that tr

  据报道，手性磷酸催化三氟甲基苯并恶嗪酮与吡咯的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。在温和的条件下，可以获得一系列具有三氟甲基化的季立构中心的对映体富集的二氢苯并恶嗪酮，收率和收率良好。观察到显着的氟效应，并且初步的机理研究与理论计算相结合表明，三氢键相互作用牢固地保持了过渡结构，并允许催化剂的庞大取代基影响对映选择性。
• Mustafa, Mohamed El-Said; Takaoka, Akio; Ishikawa, Nobuo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 944 - 954
  作者：Mustafa, Mohamed El-Said、Takaoka, Akio、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——