4-(4,9-Dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester | 214074-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(4,9-Dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• CAS: 214074-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: PIWCOLTYQLHMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,9-Dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,12bS)-2-Methyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的酸催化差向异构反应：氮孤对在该机理中的作用

  摘要：

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00614-0
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(4,9-Dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物的酸催化差向异构反应：氮孤对在该机理中的作用

  摘要：

  使用内酰胺作为模型化合物，研究了氮孤对在吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的酸催化差向异构化机理中的作用。脱乙基氨磺胺碱（3）没有与三氟乙酸（TFA ）发生差向异构化，而脱乙基二氢氨苯甲氨酸（7）顺利进行了差向异构化。在用TFA处理下，内酰胺12和13均容易地差向异构为内酰胺12和13的混合物。当重复使用内酰胺18和19进行实验时，达到了类似的平衡。中级20被内酰胺12的酸催化差向异构化过程捕获（锌还原），可以得出有关该机理的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00614-0