(3S,4S,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol | 164169-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 164169-80-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: OXCYMYPLNFRTNJ-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-N-亚氨基糖：β-糖苷酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja973443k
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1-N-亚氨基糖：β-糖苷酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja973443k

文献信息

• Selective Fowler Reductions:  Asymmetric Total Syntheses of Isofagomine and Other 1-Azasugars from Methyl Nicotinate
  作者：Guohua Zhao、Urmila C. Deo、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol006810x

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]An efficient, high-yielding strategy has been developed for the asymmetric synthesis of 1-N-iminosugars (1-azasugars), a new class of glycosidase inhibitors with promising biomedical applications. A highly regioselective procedure for the 1,2-reduction of substituted pyridines was employed to transform methyl nicotinate into several representative 1-azasugars.
• The use of sodium chlorite in the non-racemic synthesis of a potent inhibitor of glycolipid biosynthesis
  作者：Carlos G. Gómez-Fosado、Leticia Quintero、Lilia Fuentes、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.054

  日期：2015.10

  A facile and environmentally friendly synthesis of both enantiomers of a biologically important 1-N-iminosugar (azasugar) is presented. To this end, the use of a very cheap and non-toxic reagent, such as sodium chlorite, is featured in two key reactions. Additionally, a highly stereoselective epoxidation with dimethyloxirane (DMDO), and regioselective acid-catalyzed epoxide ring opening are also two environmentally friendly reactions that are employed in this synthesis. For all the above-mentioned, and also taking into account that protecting groups were not employed, we would like to present this synthetic route as an efficient approach for the development of environmental and sustainable syntheses of highly oxygenated biologically important compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of glucose-type 1-N-iminosugars: New inhibitor of glycolipid biosynthesis
  作者：Mie Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00119-w

  日期：1995.3

  A new type of glucose-based 1-N-iminosugars was synthesized from mannose and found to be a potent inhibitor of beta-glucosidase (Ki 4.3 mu M) and glycolipid biosynthesis.
• 1-<i>N</i>-Iminosugars:  Potent and Selective Inhibitors of β-Glycosidases
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/ja973443k

  日期：1998.4.1

  are both highly potent and selective for β-glycosidases. Designed on the basis of the transition-state model of the β-glucosidase reaction, these iminosugar inhibitors differ from the currently available inhibitors in possessing a nitrogen atom at the anomeric position of the pyranose ring, thereby generating a positive charge on the anomeric position rather than on the ring oxygen of the sugar. Their

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。