N2-(7-methoxy-2-naphthalenesulfonyl)-L-arginine | 60151-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N2-(7-methoxy-2-naphthalenesulfonyl)-L-arginine
• 英文别名: (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(7-methoxynaphthalen-2-yl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 60151-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: PANZVNYFIYDRDW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  658.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(7-methoxy-2-naphthalenesulfonyl)-L-arginine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N2-(7-methoxy-2-naphthalenesulfonyl)-L-arginyl-N-butylglycine
  参考文献：
  名称：

  凝血酶抑制剂。3.Nα-取代的L-精氨酸的含羧基的酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一系列具有羧基羧基酰胺N-取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。当在Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物（例如Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸-N-丁基）的酰胺氮旁的碳原子中引入羧基时，获得最具抑制性的化合物。 -，N-（甲氧基乙基）-或N-（四氢糠基）甘氨酸和4-烷基-1- [Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酰基] -2-哌啶甲酸，I50为1-3 X 10（ -7）M.

  DOI：

  10.1021/jm00186a003
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 7-甲氧基萘-2-磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N2-(7-methoxy-2-naphthalenesulfonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  凝血酶抑制剂。3.Nα-取代的L-精氨酸的含羧基的酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一系列具有羧基羧基酰胺N-取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。当在Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物（例如Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸-N-丁基）的酰胺氮旁的碳原子中引入羧基时，获得最具抑制性的化合物。 -，N-（甲氧基乙基）-或N-（四氢糠基）甘氨酸和4-烷基-1- [Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酰基] -2-哌啶甲酸，I50为1-3 X 10（ -7）M.

  DOI：

  10.1021/jm00186a003

文献信息

• N.sup.2 -naphthalenesulfonyl-L-arginine derivatives, and the
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04066758A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  N.sup.2 -naphthalenesulfonyl-L-arginine esters and amides having the formula ##STR1## or the acid addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, wherein R is selected from the class consisting of (1) alkoxy, alkenyloxy, cycloalkoxy and halogenated alkoxy, respectively containing not more than 10 carbon atoms, aralkyloxy of not more than 15 carbon atoms, and alkoxy of not more than 10 carbon atoms substitured with an alkoxy group of not more than 10 carbon atoms; ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are members selected from the class consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkenyl and cycloalkyl, respectively containing not more than 10 carbon atoms, and aralkyl and cycloalkylalkyl, respectively containing not more than 15 carbon atoms, and substituted alkyl containing not more than 20 carbon atoms, said substituent being selected from the class consisting of alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, acyloxy, arylcarbamoyl and N,N-polymethylenecarbamoyl, respectively containing not more than 10 carbon atoms, and carboxy; and ##STR3## wherein Z is a divalent group containing up to 10 carbons atoms, which consists of more than one group selected from the class consisting of methylene --CH.sub.2 --, monosubstituted methylene ##STR4## wherein R.sub.3 is selected from the class consisting of alkyl, acyl, alkoxy, and alkoxycarbonyl, respectively containing not more than 10 carbon atoms, and carbamoyl; and disubstituted methylene ##STR5## wherein R.sub.4 and R.sub.5 are alkyl groups of not more than 10 carbon atoms, and which may further contain at least one member selected from the class consisting of oxy--O--, thio --S--, cycloalkylene of not more than 10 carbon atoms, imino ##STR6## alkyl-substituted imino ##STR7## wherein R.sub.6 is an alkyl group of not more than 10 carbon atoms, acyl-substituted imino ##STR8## wherein R.sub.7 is an alkyl group of not more than 10 carbon atoms, and phenylene ##STR9## which may be arranged in any order and complete the ##STR10## ring together with the said methylene, monosubstituted methylene or disubstituted methylene; and R' is a member selected from the class consisting of 1-naphthyl substituted alkoxy or alkoxycarbonyloxy, respectively containing not more than 10 carbon atoms; and 2-naphthyl substituted with alkoxy or alkoxycarbonyloxy, respectively containing not more than 10 carbon atoms.

  N.sup.2-萘磺基-L-精氨酸酯和酰胺具有以下结构式 ##STR1## 或其药学上可接受的酸盐，其中 R 选自以下类别：(1) 烷氧基，烯基氧基，环烷氧基和卤代烷氧基，分别不含超过10个碳原子，不含超过15个碳原子的芳基氧基，以及不含超过10个碳原子的烷氧基，其上取代有不含超过10个碳原子的烷氧基；##STR2## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 为以下类别的成员：氢，烷基，芳基，烯基和环烷基，分别不含超过10个碳原子，芳基和环烷基烷基，分别不含超过15个碳原子，取代烷基不含超过20个碳原子，所述取代基选自以下类别：烷氧基，烷氧羰基，酰基，酰氧基，芳基甲酰胺和 N,N-多亚甲基甲酰胺，分别不含超过10个碳原子，以及羧基；和##STR3## 其中 Z 是含有多达10个碳原子的二价基团，由以下类别中的一个以上的基团组成：亚甲基 --CH.sub.2 --，单取代亚甲基 ##STR4## 其中 R.sub.3 选自以下类别：烷基，酰基，烷氧基和烷氧羰基，分别不含超过10个碳原子，和羰胺基；和双取代亚甲基 ##STR5## 其中 R.sub.4 和 R.sub.5 是不含超过10个碳原子的烷基基团，且可能进一步含有以下类别成员中的至少一个：氧 --O--，硫 --S--，不含超过10个碳原子的环烷基，亚胺 ##STR6## 烷基取代的亚胺 ##STR7## 其中 R.sub.6 是不含超过10个碳原子的烷基基团，酰基取代的亚胺 ##STR8## 其中 R.sub.7 是不含超过10个碳原子的烷基基团，和苯亚甲基 ##STR9## 可以以任何顺序排列，并与所述亚甲基，单取代亚甲基或双取代亚甲基一起形成 ##STR10## 环，并且 R' 选自以下类别的成员：1-萘基取代的烷氧基或烷氧羰氧基，分别不含超过10个碳原子；和2-萘基取代的烷氧基或烷氧羰氧基，分别不含超过10个碳原子。
• N.sup.2 -naphthalenesulfonyl-L-argininamides, and pharmaceutical salts,
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04096255A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  N.sup.2 -naphthalenesulfonyl-L-argininamides and the pharmaceutically acceptable salts thereof have been found to be effective as pharmaceutical agents for the inhibition and suppression of thrombosis.

  N.sup.2-萘磺酰-L-精氨酰胺及其药学上可接受的盐已被发现作为药物代理用于抑制和压制血栓形成具有有效性。
• Arginine derivatives and pharmaceutically acceptable acid addition salts
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04764618A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Novel arginine derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a naphthalenesulfonyl, a naphthalenecarbonyl, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenesulfonyl, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenecarbonyl, a dioxa b-6,7-naphthalenesulfonyl, a dioxa b-6,7-naphthalenecarbonyl, a 1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinesulfonyl, a 1,2,3,4-tetrahydro-8-quinolinecarbonyl, a dibenzofuransulfonyl, a dibenzofurancarbonyl, a fluorenesulfonyl, a fluorenecarbonyl, a dibenzothiophenesulfonyl or a dibenzothiophene, and R.sup.2 stands for a piperidino or a piperazino are disclosed. These arginine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts have trypsin-inhibiting activity and useful as a pancreatitis remedy.

  本发明涉及一种以一般式##STR1##表示的新的精氨酸衍生物，其中R.sup.1代表萘磺酰基，萘甲酰基，1,2,3,4-四氢萘磺酰基，1,2,3,4-四氢萘甲酰基，二氧杂b-6,7-萘磺酰基，二氧杂b-6,7-萘甲酰基，1,2,3,4-四氢-8-喹啉磺酰基，1,2,3,4-四氢-8-喹啉甲酰基，二苯并呋喃磺酰基，二苯并呋喃甲酰基，芴磺酰基，芴甲酰基，二苯并噻吩磺酰基或二苯并噻吩，R.sup.2代表哌啶或哌嗪基。这些精氨酸衍生物及其药学上可接受的盐具有胰蛋白酶抑制活性，并可用作治疗胰腺炎的药物。
• Thrombin inhibitors. 3. Carboxyl-containing amide derivatives of N.alpha.-substituted L-arginine
  作者：Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Tohru Tezuka、Shinji Tonomura、Shosuke Okamoto、Akiko Hijikata

  DOI：10.1021/jm00186a003

  日期：1980.12

  N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginine amide derivatives having carboxamide N-substituents with a carboxyl group was prepared and tested as inhibitors of the clotting activity of thrombin. The most inhibitory compounds were obtained when a carboxyl group was introduced into the carbon next to the amide nitrogen of N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginine amide derivatives, e.g., N alpha-(arylsulfonyl)-L-arginyl-N-butyl-

  制备了一系列具有羧基羧基酰胺N-取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。当在Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物（例如Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸-N-丁基）的酰胺氮旁的碳原子中引入羧基时，获得最具抑制性的化合物。 -，N-（甲氧基乙基）-或N-（四氢糠基）甘氨酸和4-烷基-1- [Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酰基] -2-哌啶甲酸，I50为1-3 X 10（ -7）M.