(E)-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 7209-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-(2'-hydroxy-3'-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；(E)-N′ -(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 7209-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: VWLOTRPSIVIFDW-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 、 二正丁基氧化锡 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organotin(IV) complexes derived from Schiff base N′-[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazone: Synthesis, in vitro cytotoxicities and DNA/BSA interaction

  摘要：

  Five organotin(IV) compounds were synthesized from N'-[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazone and the corresponding dialkyltin(IV) or trialkyltin(IV) precursor. Solid state structures were determined by IR, elemental analysis, NMR spectroscopy, and for 1, 2, 4 and 5 single crystal X-ray diffraction analysis. Compounds I, 2 and 4 are monomers with the tin atoms five-coordinated in distorted trigonal bipyramid, of which the deprotonated Schiff base ligand chelate to tin center in the enolic tridentate mode. Differently, in compound 5, the enolization does not occur for the Schiff base ligand, and only the pyridinyl N atom and the deprotonated phenol hydroxyl oxygen atom participate in the coordination. Fascinatingly, six trimethyltin(IV) coordination units are linked by the Sn...N weak interaction atoms and form a 72-membered crown-like macrocycle. Preliminary in vitro cytotoxicity studies on five human tumor cells lines (HL-60, A549, HT-29, HCT-116 and Caco-2) by MTT assay reveal that di-n-butyltin(IV) complex 2 and diphenyltin(IV) complex 4 triggered significant anti-proliferative effects in cultured tumor cells, and their cytotoxic activity correlates with intracellular organotin(IV) concentration. The interaction of the complexes with calf thymus DNA (CF-DNA) has been explored by absorption and emission titration methods, which revealed that complexes 2 and 4 interact with CT-DNA through groove-binding and partial intercalation of the extended planar ligand with the DNA base stack. Further, the albumin interactions of complexes 2 and 4 were investigated using fluorescence quenching spectra and synchronous fluorescence spectra. Studies reveal that di-n-butyltin(IV) complex 2 with higher cytotoxicity show stronger DNA/BSA interaction than diphenyltin(IV) complex 4. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.070
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(E)-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钼 (VI) 与源自异烟肼的三齿席夫碱配体作为硫化物氧化催化剂的配合物：合成、X 射线晶体结构测定和光谱表征

  摘要：

  两个新的配合物，包括 [MoO 2 (L 1 )(CH 3 OH)] 和 [MoO 2 (L 2 )(CH 3 OH)]，与三齿 ONO-施夫碱配体 (H 2 L 1 : ( E ) - N' -(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)异烟酰肼和 H 2 L 2 : ( E ) -N' -(5-氯-2-羟基亚苄基)异烟酰肼) 已合成并通过 FT-IR 和1进行光谱表征H-NMR和元素分析。它们的固态结构也通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 技术得到证实。这些三齿席夫碱配体通过酚氧、亚胺氮和烯醇氧原子与金属离子配位。在配合物中，钼中心通过使用三齿配体的三个 O、N、O 供体原子、甲醇和采用轴向位置的氧代基团来适应略微扭曲的八面体几何形状，而另一个氧代基团则形成赤道平面。此外，该配合物可用于氧化不同的硫化物，作为在叔存在下的有效均相催化剂。-丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，在回流条件下以 1

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02355-0

文献信息

• Electronic Effects of Aromatic Rings on the Catalytic Activity of Dioxidomolybdenum(VI)–Hydrazone Complexes
  作者：Rahman Bikas、Vito Lippolis、Nader Noshiranzadeh、Hossein Farzaneh‐Bonab、Alexander J. Blake、Milosz Siczek、Hassan Hosseini‐Monfared、Tadeusz Lis

  DOI：10.1002/ejic.201601359

  日期：2017.2.10

  peroxide as environmental friendly oxidant. In order to ‎achieve the highest catalytic activity, the effects of important ‎parameters such as solvent, temperature and the molar ratio of ‎oxidant to substrate were optimized. The results indicate that ‎electron-withdrawing substituents on the ligands increase the ‎catalytic activity of dioxidomolybdenum(VI)-hydrazone complexes.‎

  九种二氧化钼 (VI) 配合物是通过 MoO3 与三齿腙席夫碱配体的反应合成的，该配体是从芳香酰肼（3-羟基-2-萘甲酰肼、4-吡啶羧酸酰肼或 2-呋喃羧酸酰肼）和邻羟基醛衍生物（5-碘-2-羟基苯甲醛、2-羟基-1-萘醛或 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛）。所有配体和配合物均通过元素分析和光谱方法表征。通过单晶 X 射线衍射分析进一步阐明了七种配合物的结构，表明金属中心存在扭曲的八面体几何形状。光谱和 X 射线分析表明，由于络合时酚类 OH 和酰胺基 NH 基团的去质子化，配体与钼 (VI) 离子配位为双负性配体。这些配合物在作为环境友好型氧化剂的过氧化氢存在下，在环辛烯和茴香硫醚的氧化中用作催化剂。为了达到最高的催化活性，对溶剂、温度和氧化剂与底物的摩尔比等重要参数的影响进行了优化。结果表明配体上的吸电子取代基提高了二氧化钼 (VI)-腙络合物的催化活性。这些配合物在作为环境友好型氧化剂的
• Comparative studies on conventional and solvent-free synthesis toward hydrazones: application of PXRD and chemometric data analysis in mechanochemical reaction monitoring
  作者：Jana Pisk、Tomica Hrenar、Mirta Rubčić、Gordana Pavlović、Vladimir Damjanović、Jasna Lovrić、Marina Cindrić、Višnja Vrdoljak

  DOI：10.1039/c7ce02136d

  日期：——

  chemometric study using principal component analysis for mechanochemical synthesis monitoring was implemented for the first time to provide an insight into the reaction profiles. A thoughtful combination of ex situ powder X-ray diffraction and chemometric analysis was essential to identify a stepwise mechanism for the hydrazone formation via an intermediate phase. In five investigated reactions the first

  the的合成是通过常规方法和无溶剂方法，使用相应的酰肼（异烟肼，烟碱酰肼，2-氨基苯甲酰肼或4-氨基苯甲酰肼）和适当的醛（水杨醛，3-甲氧基水杨醛或4-甲氧基水杨醛）进行的。专门用于溶剂多态性或多态性筛选的系统研究导致形成了十二种新的晶型，其中八种通过单晶X射线衍射法。在所有研究的结构中，分子都组装成无尽的超分子链，不连续的环，环或网的链。还应用了采用液体辅助研磨的机械化学合成方法，发现烟碱和异烟碱基易于从其相应的前体中形成。首次进行了使用主成分分析进行机械化学合成监测的化学计量学研究，以提供对反应曲线的深入了解。异位粉末X射线衍射和化学计量分析的周到结合对于确定通过via形成formation的逐步机理至关重要中间阶段。在五个调查的反应中，第一个主要成分至少占总方差的75％，而在两个反应的情况下，这一成分占总方差的69.72和46.23％。还评估了hydr在体外的细胞毒性活性。所有化合物
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Xanthine oxidase inhibitory activity of nicotino/isonicotinohydrazides: A systematic approach from in vitro , in silico to in vivo studies
  作者：Humaira Zafar、Muhammad Hayat、Sumayya Saied、Momin Khan、Uzma Salar、Rizwana Malik、M. Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.044

  日期：2017.4

  involved in regulation of serum uric acid, xanthine oxidase (XO) is the best pharmacological target to control the levels of serum uric acid as it catalyzes the final steps in uric acid production. In the current study, a systemic search for the inhibitors of xanthine oxidase, starting from synthesis to in vitro screening and leading to in vivo studies is presented. Benzylidene nicotino/isonicotinohydrazides

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制
• ANTITUBERCULOUS ISONICOTINYLHYDRAZONES OF LOW TOXICITY
  作者：A. Zubrys、C. O. Siebenmann

  DOI：10.1139/v55-003

  日期：1955.1.1

  In a search for antituberculous compounds of low toxicity, the isonicotinylhydrazones of monohydroxybenzaldehydes and of the corresponding aldehydophenoxyacetic acids were prepared. When tested inνiνo, the isonicotinylhydrazones of 2-formyl-phenoxyacetic acid and of 6-methoxy-2-formyl-phenoxyacetic acid showed the most marked antituberculous activity combined with low toxicity. The preparation of 6-methoxy-2-formyl-phenoxyacetic acid and of the isonicotinylhydrazone of 2-formyl-phenoxyacetic acid are described as representative examples. The results of microanalysis include data which define the antituberculous isonicotinylhydrazones of 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin).

  在寻找低毒性抗结核化合物时，制备了对应的单羟基苯甲醛和对应的醛基苯氧乙酸的异烟肼酮。在体内实验中，2-甲酰基苯氧乙酸和6-甲氧基-2-甲酰基苯氧乙酸的异烟肼酮表现出最显著的抗结核活性，而毒性较低。描述了6-甲氧基-2-甲酰基苯氧乙酸和2-甲酰基苯氧乙酸的异烟肼酮的制备作为代表性示例。微量分析结果包括定义2-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香草醛）的抗结核异烟肼酮的数据。