tetraethyl (pyridin-4-ylamino)methylenebisphosphonate | 173982-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (pyridin-4-ylamino)methylenebisphosphonate
• 英文别名: [(4-Pyridinylamino)methylidene]bisphosphonic acid tetraethylester；N-[bis(diethoxyphosphoryl)methyl]pyridin-4-amine
• CAS: 173982-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆P₂
• 分子量: 380.318
• InChiKey: PMXXJZXMAYEESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 原甲酸三乙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 amberlyst-15 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到tetraethyl (pyridin-4-ylamino)methylenebisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis, Antioxidant and Antimicrobial Activity of Amino Methylene Bisphosphonates

  摘要：

  在室温无溶剂条件下，以琥珀酸酯-15 为催化剂，通过简单混合和搅拌亚磷酸二乙酯、正甲酸三乙酯和各种胺，实现了一种绿色高效的氨基双膦酸盐制备方法。通过红外光谱、1H-、13C-、31P-NMR 和质谱对标题化合物进行了表征，并对其抗菌和抗氧化活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.104

文献信息

• Di-n-butyl ammonium chlorosulfonate as a highly efficient and recyclable ionic liquid for the synthesis of N-containing bisphosphonates
  作者：MudumalaVeeranarayana Reddy、Reddi Mohan Naidu Kalla、Lee Sang Dong、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.021

  日期：2015.2

  The preparation and description of a novel secondary amine ionic liquid, di-n-butyl ammonium chlorosulfonate, is described. The di-n-butyl ammonium ionic liquid (DBA IL) was characterized by FT-IR, elemental analysis, NMR spectroscopies, and wide-angle X-ray scattering techniques, as well as thermogravimetric analysis. The DBA IL functions as an efficient, environmentally benign, and recyclable catalyst with short reaction times and high catalytic activity for the synthesis of a variety of N-containing bisphosphonates in high yields. Another merit of this ionic liquid shown that the purification of products by non-chromatographic method with good to excellent yields of the desired products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PYRIDYLBISPHOSPHONATES FOR USE AS A THERAPEUTICAL AGENT
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：EP0762883A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5393748A
  申请人：——

  公开号：US5393748A

  公开（公告）日：1995-02-28
• US5866556A
  申请人：——

  公开号：US5866556A

  公开（公告）日：1999-02-02
• [EN] PYRIDYLBISPHOSPHONATES FOR USE AS A THERAPEUTICAL AGENT<br/>[FR] PYRIDYLBISPHOSPHONATES A TITRE D'AGENT THERAPEUTIQUE
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：WO1995033466A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) The present invention relates to certain optionally ring substituted pyridinylaminomethylidene bisphosphonic acid tetralkyl esters (I) and their use for the treatment of bone diseases, such as osteolytic bone diseases due to malignancy, Paget's disease and primary and secondary osteoporosis.(FR) La présente invention concerne certains tétraalkyle esters de l'acide pyridinylaminométhylidène bisphosphonique, portant éventuellement des substitutions de cycle et ayant la formule (I), ainsi que leur utilisation dans le traitement de maladies des os telles que les maladies ostéolytiques dues à des tumeurs, la maladie osseuse de Paget et l'ostéoporose primaire ou secondaire.