3α-(trimethylsilyoxy)androst-5-en-17-one | 3747-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(trimethylsilyoxy)androst-5-en-17-one
• 英文别名: TMS-3α-DHEA；3α-(Trimethylsilyl)oxy-androst-5-en-17-one；Dehydroepiandrosteron-trimethylsilylaether；3alpha-(Trimethylsilyl)oxy-androst-5-en-17-one；(3R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3747-91-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: BVHPVDOXVFBYNL-RMLDPDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(trimethylsilyoxy)androst-5-en-17-one 生成 (3R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Methods of preparing pharmaceutical solid state forms

  摘要：

  本发明提供和描述了固态的17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇，包括无定形和结晶形式以及其特定的多形式。17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的无水物和溶剂物包括III型无水物和I型溶剂物。本发明还涉及含有所述固态形式的17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固态和悬浮制剂，以及使用该制剂治疗患有癌症或癌前病变的受试者或人类患者。本发明还涉及从17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固态形式中制备液体制剂的方法以及使用这种制剂治疗所述疾病的方法。

  公开号：

  US09314471B2
• 作为产物：
  描述：

  脱氢雄甾酮 生成 3α-(trimethylsilyoxy)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of preparing pharmaceutical solid state forms

  摘要：

  本发明提供和描述了固态的17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇，包括无定形和结晶形式以及其特定的多形式。17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的无水物和溶剂物包括III型无水物和I型溶剂物。本发明还涉及含有所述固态形式的17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固态和悬浮制剂，以及使用该制剂治疗患有癌症或癌前病变的受试者或人类患者。本发明还涉及从17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固态形式中制备液体制剂的方法以及使用这种制剂治疗所述疾病的方法。

  公开号：

  US09314471B2
• 作为试剂：
  描述：

  脱氢雄甾酮 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 在 氮气 、 氨 、 3α-(trimethylsilyoxy)androst-5-en-17-one 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以to provide TMS-3α-DHEA (13)的产率得到3α-(trimethylsilyoxy)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS

  摘要：

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接雄烯类类固醇和3α-O-连接5a-雄甾烷类类固醇。在一种过程中，3α,4α-环氧雄烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α环氧官能团的还原优先发生在C4位，保持C3位构型，从而提供3α-O-连接雄烯类类固醇。在另一种过程中，通过Mitsunobu反应提供配置的倒转条件，以提供3α-O-连接雄烯类类固醇，并减少3α,5α-环雄甾烷副产物杂质的量。

  公开号：

  US20120214987A1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• Methods of preparing pharmaceutical solid state forms
  申请人：NeurMedix, Inc.

  公开号：US09314471B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention provides and describes solid state 17α-ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol including amorphous and crystalline forms and specific polymorphic forms thereof. Anhydrates and solvates of 17α-ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol include Form III anhydrate and Form I solvate. The invention further relates to solid and suspension formulations containing 17α-ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol in a described solid state form and use of the formulations to treat cancers or precancers such as prostate cancer or breast cancer in subjects or human patients. The invention also relates to methods to make liquid formulations from solid state forms of 17α-ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol and uses of such formulations in treating the described conditions.

  该发明提供和描述了包括非晶态和结晶形式以及特定多形形式在内的固态17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇。17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的无水物和溶剂合物包括III型无水物和I型溶剂合物。该发明还涉及含有以所述固态形式存在的17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固体和悬浮剂配方，并且使用这些配方来治疗癌症或癌前病变，如前列腺癌或乳腺癌在受试者或人类患者中。该发明还涉及从17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固态形式制备液体配方的方法以及使用这些配方来治疗上述疾病的方法。