dichlorocarbene | 1605-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: dichlorocarbene
• 英文别名: dichloromethylene biradical；carbon dichloride；dichloromethylene；Dichlorcarben；dichloromethanediyl
• CAS: 1605-72-7
• 化学式: CCl₂
• 分子量: 82.917
• InChiKey: PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorocarbene 在 溴 作用下， 生成 bromodichloromethyl
  参考文献：
  名称：

  在266-365 K温度范围内CCl 2  + Br 2和CCl 2  + NO 2反应的动力学和CCl 2双自由基的反应性

  摘要：

  使用激光光解/光电离质谱法研究了在266和365 K之间的温度下CCl 2  + Br 2和CCl 2  + NO 2反应的动力学。CCl 4的脉冲激光光解产生了二氯亚甲基双自由基。CCl 2  + Br 2反应的双分子速率系数可以用Arrhenius表达式k 1  =（7.05±1.75）×10 -12 exp [（3.52±0.63）kJ mol -1 / RT ] cm 3 分子-1来描述。  s -1。CCl 2观察到Br是该反应的主要产物。有趣的是，观察到CCl 2  + NO 2反应的双分子速率系数几乎不依赖于镀液中的气体密度，并且具有负温度依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2008.06.026
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 在 正丁基锂 作用下， 生成 dichlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基溴苯的通用制备方法。低配位态在有机磷化合物的空间保护中的应用

  摘要：

  由2,4,6-三叔丁基溴苯经ipso硝化，然后还原硝基并进行脱氨基反应制得2,6-二叔丁基溴苯（5）。制备了二膦（8）和1，3-二磷杂亚环（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80586-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基甲酰基哌啶 在 苄基三乙基氯化铵 dichlorocarbene 作用下， 以 sodium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到1-吡啶甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schroth, Werner; Kluge, Helmut; Matthias, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 1, p. 25 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of dichlorocarbene with tertiary carboxamides
  作者：Manuel Marcos、Jose L. Castro、Luis Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87465-2

  日期：1986.1

  An easy method is described for the preparation of (E)-3-chloroacrylamides and α-chloromethylenelactams which is based on the simple treatment of tertiary carboxamides and lactams with dichlorocarbene.

  描述了一种简单的方法来制备（E）-3-氯丙烯酰胺和α-氯亚甲基内酰胺，该方法基于用二氯卡宾对叔羧酰胺和内酰胺进行简单处理。
• Reactions of ferrocenylcarbene—II
  作者：A. Sonoda、I. Moritani、S. Yasuda、T. Wada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92890-x

  日期：——

  proceed via ferrocenylmethylcarbene, and afford similar reaction products. In these reactions, a preferred addition reaction of the carbene to vinylferrocene is noticed. In this connection, the competitive reactivities of vinylferrocene, styrene, p-methoxystyrene and cyclohexene towards dichlorocarbene and diphenylcarbene have been measured.

  已经描述了用HgO氧化乙酰基二茂铁和乙酰基二茂铁甲苯磺酰sodium钠盐在各种溶剂中的热分解。两个反应均通过二茂铁基甲基卡宾进行，并提供相似的反应产物。在这些反应中，注意到卡宾向乙烯基二茂铁的优选加成反应。就此而言，已经测量了乙烯基二茂铁，苯乙烯，对甲氧基苯乙烯和环己烯对二氯卡宾和二苯基卡宾的竞争反应性。
• Reaction of FeCl3 with 7-chloro-1-silyloxybicyclo[4-1-0]heptanes : A way to 2-(1-chloroalkylidene)cyclohexanones
  作者：L Blanco、A Mansour

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85131-1

  日期：1988.1

  The regioselectivity of the FeCl3-promoted cleavage of the title compounds was studied : 2-(1,1-dichloroalkyl)cyclohexanones were obtained which were converted to 2-(l-chloroalkylidene)cyclohexanones by dehydrochlorination.

  研究了FeCl 3促进的标题化合物裂解的区域选择性：获得了2-（1,1-二氯烷基）环己酮，通过脱氯化氢将其转化为2-（1-氯亚烷基）环己酮。
• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• Studies on the formation of [5]metacyclophane
  作者：L.A.M. Turkenburg、P.M.L. Blok、W.H. de Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81894-3

  日期：1981.1

  Base induced elimination of HCl from the dichloro[5.3.1]propellane gives a mixture of [5]metacyclophane () and tetrahydrocyclopentacyclooctenes (), while the stereoisomeric affords quantitatively.

  碱诱导的从二氯[5.3.1]丙炔中去除HCl时，形成[5]甲基环环烷（）和四氢环戊环辛烯（）的混合物，而立体异构体则定量提供。