diethyl (1-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzifuranyl)phosphonate | 1004761-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl (1-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzifuranyl)phosphonate
• 英文别名: (1-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-phosphonic acid diethyl ester；3-Chloro-3-diethoxyphosphoryl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1004761-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClO₅P
• 分子量: 304.667
• InChiKey: DYYJEIDIYDIYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzifuranyl)phosphonate 、 L-谷氨酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.25h， 以70%的产率得到PHT-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof

  摘要：

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。

  公开号：

  US20080026017A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 、 亚磷酸三乙酯 以51.5%的产率得到diethyl (1-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzifuranyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮的合成及其化学性质

  摘要：

  摘要 邻苯二甲酰氯与二乙基亚磷酸钠反应生成环状双膦酸酯——3,3-双(二乙基膦酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。1-(3H)-异苯并呋喃酮与钾碱水溶液的水解产生无环α-酮膦酸酯。同时，用盐酸水解以良好的收率得到双膦酸。3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮在三乙胺存在下与苄胺反应，PhCH2N基团上的环氧被取代，得到双膦酸酯-邻苯二甲酰亚胺化合物的结构由下式确定IR、1Н、13С、31Р NMR 光谱、质谱，在一个案例中，单晶 X 射线分析。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.505592

文献信息

• US8003614B2
  申请人：——

  公开号：US8003614B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8193156B1
  申请人：——

  公开号：US8193156B1

  公开（公告）日：2012-06-05
• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
• Synthesis of 3,3-Bis(diethylphosphono)-1-(3<i>H</i>)-isobenzofuranone and Its Chemical Properties
  作者：Viacheslav N. Zemlianoy、Alexander Chernega、Alexey V. Gutov、Anastasy O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2010.505592

  日期：2011.2.28

  Abstract The reaction of o-phthaloyl chloride with sodium diethylphosphite leads to the formation of cyclic bisphosphonate—a 3,3-bis(diethylphosphono)-1(3H)-isobenzofuranone. The hydrolysis of 1-(3H)-isobenzofuranone with aqueous potash results in the acyclic α−ketophosphonate. At the same time, hydrolysis with hydrochloric acid yields the bisphosphonic acid in a good yield. The reaction of 3,3-bis(

  摘要 邻苯二甲酰氯与二乙基亚磷酸钠反应生成环状双膦酸酯——3,3-双(二乙基膦酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。1-(3H)-异苯并呋喃酮与钾碱水溶液的水解产生无环α-酮膦酸酯。同时，用盐酸水解以良好的收率得到双膦酸。3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮在三乙胺存在下与苄胺反应，PhCH2N基团上的环氧被取代，得到双膦酸酯-邻苯二甲酰亚胺化合物的结构由下式确定IR、1Н、13С、31Р NMR 光谱、质谱，在一个案例中，单晶 X 射线分析。图形概要