2-methyl-2-propene-1-al oxime | 28051-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-propene-1-al oxime
• 英文别名: methacrylaldehyde oxime；methacrylaldehyde-oxime；2-Methyl-acrolein-oxim；Methacrylaldehyd-oxim；Methacroleinoxim；Methacrylaldoxime；N-(2-methylprop-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 28051-68-5；73502-59-7；72589-84-5
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: RNQUXGAIVHPEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0408 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propene-1-al oxime 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到oxime of 2,3-dibromo-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Tashchi, V. P.; Ivanov, A. P.; Rukasov, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1930 - 1937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-methyl-2-propene-1-al oxime
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Nitriles. V. The Preparation of trans-Cinnamonitrile and Methacrylonitrile by Oxime Dehydration¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a505

文献信息

• Synthesis of Pyridines from Ketoximes and Terminal Alkynes via C–H Bond Functionalization
  作者：Rhia M. Martin、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo202280e

  日期：2012.3.2

  An expedient one-pot rhodium catalyzed C–H bond functionalization/electrocyclization/dehydration procedure has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from terminal alkynes and α,β-unsaturated ketoximes. The use of electron-deficient phosphite ligands is important to suppress dimerization of the terminal alkynes to enynes.

  已经开发了一种方便的一锅铑催化的 C-H 键官能化/电环化/脱水程序，用于从末端炔烃和 α,β-不饱和酮肟合成高度取代的吡啶衍生物。缺电子亚磷酸酯配体的使用对于抑制末端炔烃向烯炔烃的二聚化很重要。
• Studies on the Polymerization of Acrolein Oxime. XVII. The Structure of the β-Form of the Bicyclic Trimer from Methacrylaldehyde Oxime
  作者：Tadatoshi Ota、Seizo Masuda、Hitoshi Tanaka、Yasuo Inazawa、Masaru Kido

  DOI：10.1246/bcsj.56.487

  日期：1983.2

  The thermal oligomerization of methacrylaldehyde oxime leads to 2,4,7-trimethylperhydroisoxazolo[2,3-a]pyridine-2,7-dicarbaldehyde dioxime (1). The β-form of 1 was separated, and its crystal structure was determined by X-ray analysis. It is monoclinic with space group P21/c, a=13.274(11), b=8.652(7), c=11.618(14) Å, β=96.73(8)°, and Z=4. The molecules are linked by two N···O hydrogen bonds, with the N(13)···O(14) and N(8)···O(18) distance of 2.824(5) and 2.897(5) Å respectively.

  甲基丙烯醛oxime的热寡聚化生成了2,4,7-三甲基过氢异恶唑[2,3-a]吡啶-2,7-二甲醛二氧亚胺（1）。分子的β型被分离，其晶体结构通过X射线分析确定。该晶体为单斜晶系，空间群为P21/c，a=13.274(11) Å，b=8.652(7) Å，c=11.618(14) Å，β=96.73(8)°，Z=4。分子通过两个N···O氢键相连，N(13)···O(14)和N(8)···O(18)之间的距离分别为2.824(5) Å和2.897(5) Å。
• Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Jun-etsu IGARASHI、Yoshinari KAWAKAMI、Toshio KINOSHITA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1832

  日期：——

  In the reaction of silylated butadiene derivatives (1) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), it is proposed that the reactivities of the dienes can be predicted from the carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts of the terminal methylene carbons (δ13C-4) of the dienes based on the following linear relationships, a) total electron densities against δ13C-4; b) ln k against 1/[ELUMO(DMAD)-EHOMO(diene)]; c) ln k against δ13C-4. The total electron densities and energy levels of highest occupied molecular orbitals (HOMOs) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) of the dienes were calculated by the modified neglect of diatomic overlap (MNDO) method.

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。
• US2455651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2518089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——