1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2-propanone | 2007-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2-propanone
• 英文别名: 1-Bromo-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-one
• CAS: 2007-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: LCNWOVTVDWMIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  403.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.2%的产率得到(RS)-1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸普萘洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，尤其涉及一种盐酸普萘洛尔的制备方法，包括以下步骤：步骤1：1‑萘酚在氢氧化钠溶液中与1,3‑二溴(碘)丙酮反应，生成1‑溴(碘)‑3‑(1‑萘氧基)‑2‑丙酮；步骤2：1‑溴(碘)‑3‑(1‑萘氧基)‑2‑丙酮在有机溶剂中被硼氢化钠还原，生成1‑溴(碘)‑3‑(1‑萘氧基)‑2‑丙醇；步骤3：1‑溴(碘)‑3‑(1‑萘氧基)‑2‑丙醇在有机溶剂中与异丙胺反应，生成1‑异丙氨基‑3‑(1‑萘氧基)‑2‑丙醇；步骤4：1‑异丙氨基‑3‑(1‑萘氧基)‑2‑丙醇与盐酸成盐，生成盐酸普萘洛尔，该方法避免了环氧氯丙烷的使用，更为安全环保，反应过程中没有含环氧乙烷结构的中间体，用药安全性更高。

  公开号：

  CN108586273B
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol 在 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halohydrin β-blocker precursors using yeast-catalysed reduction

  摘要：

  The preparation of halohydrin beta -blocker precursors using yeast-catalysed reduction of alpha -haloketones was performed. The influence in the yield and e.e, of several process variables was analysed. The (S)-enantioselectivity observed with Saccharomyces cerevisiae can be changed to (R)-enantioselectivity using methyl vinyl ketone as selective inhibitor (25 mM). Using resting fresh cells better yields and e.e.s are observed than using growing cells. Yarrowia lipolytica 1240 resting cells gave 87% yield of (S)-1-chloro-3(1-naphthyloxy)propan-2-ol (99% e.e.). Pichia mexicana 11105 resting cells gave 85% yield of (R)-1-chloro-3(1-naphthyloxy)propan-2-ol (precursor of propranolol) (95% e.e). The reduction process is applied to other alpha -haloketones, a lower e.e, being obtained the closer the size of the ketone substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00425-0

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• BE640312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Takahashi, Hisashi; Sakuraba, Shunji; Takeda, Hideo, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5876 - 5878
  作者：Takahashi, Hisashi、Sakuraba, Shunji、Takeda, Hideo、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, HISASHI;SAKURABA, SHUNJI;TAKEDA, HIDEO;ACHIWA, KAZUO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 5876-5878
  作者：TAKAHASHI, HISASHI、SAKURABA, SHUNJI、TAKEDA, HIDEO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• EMPLOI DE L'EFFET IMMUNOACTIVANT DE 3-NAPHTHYLOXY-2-HYDROXY-PROPYLAMINES, INTERESSANT SPECIALEMENT POUR L'IMMUNITE CELLULAIRE, PAR EXEMPLE CONTRE INFECTIONS VIRALES
  申请人：PEUSCHEL, Karin, Elisabeth

  公开号：EP0587823A1

  公开（公告）日：1994-03-23