3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one | 87661-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one
• 英文别名: (1S)-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 87661-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CMSDMVMGSZQVLU-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one 反应 0.03h， 以93%的产率得到3-(L-threo-2,3-di-O-acetyl-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 盐酸 作用下， 生成 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于脱氢抗坏血酸和其他2,3-二酮丁内酯与2 mol O-苯二胺的反应。21.关于还原酮和三羰基化合物的交流†

  摘要：

  4-芳基-2,3- diketobutyrolactones与酸性溶液邻苯二胺给予喹喔啉的式II的内酯，在中性介质中，用2mol。ø苯二胺3-取代的喹喔啉-2-羧酸Ö -aminoanilides（VIII）早些时候，由脱氢抗坏血酸（I c）和2摩尔邻苯二胺描述的类似产物被指定为式VIIIc。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470724

文献信息

• Ratiometric Fluorescence Immunoassay Based on MnO₂ Nanoflakes for Sensitive and Accurate Detection of Tricaine
  作者：Hong-Wei Liang、Bao-Zhu Jia、Wen-Feng Zhang、Xing-Xing Wang、Kai Zhou、Hong-Tao Lei、Zhen-Lin Xu、Lin Luo

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00469

  日期：2023.5.17

  two MnO2 nanoflake-mediated (MnO2 NFs) fluorogenic reactions. In the RF-ELISA protocol, MnO2 NFs with oxidase-like activity can trigger the formation of fluorescent 2,3-diaminophenazine (oxOPD) with an emissive peak at 570 nm from non-fluorescent o-phenylenediamine (OPD), while ascorbic acid (AA) can decompose MnO2 NFs to lose their oxidase-mimicking activity, which is accompanied by the oxidation

  三卡因是活鱼长途运输中常用的麻醉剂。近来，其对人类健康的负面影响引起广泛关注。因此，快速可靠的三卡因残留分析技术对于确保水产品质量至关重要。在此，制备了特异性抗三卡因单克隆抗体（Mab）。然后，基于两个 MnO 2纳米薄片介导的 (MnO 2 NFs) 荧光反应，构建了一种灵敏且稳健的比率荧光 ELISA (RF-ELISA) 用于检测三卡因。在 RF-ELISA 方案中，具有氧化酶样活性的MnO 2 NF 可以触发荧光 2,3-二氨基吩嗪 (oxOPD) 的形成，其发射峰位于非荧光o的 570 nm-苯二胺 (OPD)，而抗坏血酸 (AA) 可分解 MnO 2 NFs 使其失去其氧化酶模拟活性，同时 AA 氧化成脱氢抗坏血酸 (DHAA)。生成的 DHAA 和 OPD 之间的后续反应将导致产生 3-(1,2-二羟乙基)呋喃并 [3,4- b ]quinoxalin-1(3H)-on (DFQ)，它具有很强的发射峰值在
• The reaction of 1,1-dibromopinacolone with l-ascorbic acid
  作者：Harlie A. Parish、Richard D. Gilliom

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88073-8

  日期：1982.4
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 4, p. 369,373
  作者：Hasselquist

  DOI：——

  日期：——