3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one | 87661-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one
• 英文别名: (1S)-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1H-furo[3,4-b]quinoxalin-3-one
• CAS: 87661-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CMSDMVMGSZQVLU-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one 反应 0.03h， 以93%的产率得到3-(L-threo-2,3-di-O-acetyl-glycerol-1-yl)quinoxaline-2-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 盐酸 作用下， 生成 3-(1,2-dihydroxyethyl)furo[3,4-b]quinoxalin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于脱氢抗坏血酸和其他2,3-二酮丁内酯与2 mol O-苯二胺的反应。21.关于还原酮和三羰基化合物的交流†

  摘要：

  4-芳基-2,3- diketobutyrolactones与酸性溶液邻苯二胺给予喹喔啉的式II的内酯，在中性介质中，用2mol。ø苯二胺3-取代的喹喔啉-2-羧酸Ö -aminoanilides（VIII）早些时候，由脱氢抗坏血酸（I c）和2摩尔邻苯二胺描述的类似产物被指定为式VIIIc。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470724

文献信息

• Ratiometric Fluorescence Immunoassay Based on MnO₂ Nanoflakes for Sensitive and Accurate Detection of Tricaine
  作者：Hong-Wei Liang、Bao-Zhu Jia、Wen-Feng Zhang、Xing-Xing Wang、Kai Zhou、Hong-Tao Lei、Zhen-Lin Xu、Lin Luo

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00469

  日期：2023.5.17

  two MnO2 nanoflake-mediated (MnO2 NFs) fluorogenic reactions. In the RF-ELISA protocol, MnO2 NFs with oxidase-like activity can trigger the formation of fluorescent 2,3-diaminophenazine (oxOPD) with an emissive peak at 570 nm from non-fluorescent o-phenylenediamine (OPD), while ascorbic acid (AA) can decompose MnO2 NFs to lose their oxidase-mimicking activity, which is accompanied by the oxidation

  三卡因是活鱼长途运输中常用的麻醉剂。近来，其对人类健康的负面影响引起广泛关注。因此，快速可靠的三卡因残留分析技术对于确保水产品质量至关重要。在此，制备了特异性抗三卡因单克隆抗体（Mab）。然后，基于两个 MnO 2纳米薄片介导的 (MnO 2 NFs) 荧光反应，构建了一种灵敏且稳健的比率荧光 ELISA (RF-ELISA) 用于检测三卡因。在 RF-ELISA 方案中，具有氧化酶样活性的MnO 2 NF 可以触发荧光 2,3-二氨基吩嗪 (oxOPD) 的形成，其发射峰位于非荧光o的 570 nm-苯二胺 (OPD)，而抗坏血酸 (AA) 可分解 MnO 2 NFs 使其失去其氧化酶模拟活性，同时 AA 氧化成脱氢抗坏血酸 (DHAA)。生成的 DHAA 和 OPD 之间的后续反应将导致产生 3-(1,2-二羟乙基)呋喃并 [3,4- b ]quinoxalin-1(3H)-on (DFQ)，它具有很强的发射峰值在
• The reaction of 1,1-dibromopinacolone with l-ascorbic acid
  作者：Harlie A. Parish、Richard D. Gilliom

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88073-8

  日期：1982.4
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 4, p. 369,373
  作者：Hasselquist

  DOI：——

  日期：——
• MAOS of Quinoxalines, Conjugated Pyrazolylquinoxalines and Fused Pyrazoloquinoxalines from <scp>l</scp>‐Ascorbic and <scp>d</scp>‐Isoascorbic Acid
  作者：El Sayed H. El Ashry、Kamal F. Atta、Salah Aboul‐Ela、Razika Beldi

  DOI：10.1080/07328300701252359

  日期：2007.3.1

  Microwave‐assisted organic synthesis (MAOS) has been used to accelerate the conversion of L‐ascorbic acid (1) and D‐isoascorbic acid (2) to the title heterocycles by conversion to 3‐(L‐threo‐ or D‐erythro‐glycerol‐1‐yl)quinoxaline‐2‐carboxylic acid o‐aminoanilides (7 and 8), which were transformed to lactones 9 and 10, respectively, under acidic condition. The acetylation of compounds 9 and 10 afforded

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结