6,7DHBnTIQ | 14919-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7DHBnTIQ
• 英文别名: 1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；14-deoxy-norcoclaurine；1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol；1-Benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 14919-82-5；17434-04-7；17434-05-8；17459-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GGGSEBXTKMTNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-190 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 8.5h， 生成 6,7DHBnTIQ
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -methylation的（小号） -和（- [R ）由儿茶酚-dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸ö -methyltransferase和黄色颜料的鉴定在生理pH下获得

  摘要：

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710703

文献信息

• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Biocatalytic production of tetrahydroisoquinolines
  作者：Bettina M. Ruff、S. Bräse、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.089

  日期：2012.2

  the enzyme norcoclaurine synthase is described. This biocatalyst yielded a diverse array of substituted tetrahydroisoquinolines by cyclizing dopamine with various acetaldehydes in a Pictet–Spengler reaction. This enzymatic reaction may provide a biocatalytic route to a range of tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  描述了去甲克劳氨酸合酶的混杂性。这种生物催化剂通过在 Pictet-Spengler 反应中将多巴胺与各种乙醛环化，产生多种取代的四氢异喹啉。这种酶促反应可以为一系列四氢异喹啉生物碱提供生物催化途径。
• Facile one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolines from amino acids via hypochlorite-mediated decarboxylation and Pictet–Spengler condensation
  作者：Justin J. Maresh、Sean O. Crowe、Arthur A. Ralko、Mark D. Aparece、Casey M. Murphy、Mark Krzeszowiec、Michael W. Mullowney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.043

  日期：2014.9

  A convenient method for oxidative decarboxylation of α-amino acids is presented. The aldehyde products may be isolated or converted to tetrahydroisoquinolines by addition of dopamine via Pictet–Spengler reaction. Racemic products are generated by phosphate buffer >300 mM to maximize regioselectivity. (S)-Enantiomer products are generated by norcoclaurine synthase reaction in maleic acid buffer to minimize

  提出了一种方便的α-氨基酸氧化脱羧的方法。可以通过Pictet-Spengler反应添加多巴胺来分离醛产物或将其转化为四氢异喹啉。外消旋产物由> 300 mM的磷酸盐缓冲液产生，以最大化区域选择性。（S）-对映体产物通过顺丁烯二酸合酶反应在马来酸缓冲液中产生，以最大程度地减少化学本底反应。
• N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05124337A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  N-acyltetrahydroisoquinolines including novel compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a C10-C25 alkyl chain; a substituted C10-C25 alkyl chain; an interrupted C10-C25 alkyl chain; a substituted interrupted C10-C25 alkyl chain; diphenylamino; di-(R.sup.2 -substituted phenyl)amino; di-(heteroaryl)amino; di-R.sup.2 -substituted heteroary)amino; diphenylmethyl; or di-(R.sup.2 -substituted phenyl)methyl; R.sup.2 is hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogeno, amino, lower alkylamino or di-(lower alkyl)amino; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently H or --(CH.sub.2 .sub.n --Ar; Ar is phenyl, R.sup.2 -substituted phenyl, heteroaryl or R.sup.2 -substituted heteroaryl; n=0,1 or 2; m=0,1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  N-酰基四氢异喹啉包括以下化合物的新型化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是C10-C25烷基链；一个取代的C10-C25烷基链；一个中断的C10-C25烷基链；一个取代的中断的C10-C25烷基链；二苯胺基；二-(R.sup.2-取代苯基)胺基；二-(杂环基)胺基；二-R.sup.2-取代的杂环基)胺基；二苯甲基；或二-(R.sup.2-取代苯基)甲基；R.sup.2是羟基，低烷基，低烷氧基，卤素，氨基，低烷基氨基或二-(低烷基)氨基；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5独立地是H或--(CH.sub.2 .sub.n --Ar；Ar是苯基，R.sup.2-取代苯基，杂环基或R.sup.2-取代杂环基；n=0,1或2；m=0,1或2；或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉粥样硬化。
• Phosphate mediated biomimetic synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c0cc05282e

  日期：——

  A one-pot synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids in a phosphate buffer has been achieved, and a reaction mechanism proposed. The utilisation of mild reaction conditions readily afforded a range of isoquinolines, including norcoclaurine.

  已经实现了在磷酸盐缓冲液中一锅法合成四氢异喹啉生物碱，并提出了反应机理。利用温和的反应条件可容易地得到一系列的异喹啉，包括降冰片碱。