N-(1-adamantanyl)-2-naphthamide | 197853-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-adamantanyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 197853-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: SJBKLAGFOHVGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantanyl)-2-naphthamide 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors

  摘要：

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。

  DOI：

  10.1039/c4ob02624a
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 2-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以60%的产率得到N-(1-adamantanyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗结核药物的新型芳基甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和

  DOI：

  10.1039/c9ra10663d

文献信息

• Iridium-Catalyzed C–H Amination with Anilines at Room Temperature: Compatibility of Iridacycles with External Oxidants
  作者：Hyunwoo Kim、Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja502270y

  日期：2014.4.23

  Described herein is the development of an iridium-catalyzed direct C-H amination of benzamides with anilines at room temperature, representing a unique example of an Ir catalyst system that is compatible with external oxidants. Mechanistic details, such as the isolation and characterization of key iridacycle intermediates, are also discussed.
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和