N,N'-bis[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide | 1326757-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide
• CAS: 1326757-15-6
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₁₁
• 分子量: 682.728
• InChiKey: NAWPJKNTSHULAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-<2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-4-nitroheptanedicarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-bis[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide
  参考文献：
  名称：

  金属表面化学修饰的仿生原理：三脚架邻苯二甲酸酯的合成，如铁载体和贻贝粘附蛋白的类似物

  摘要：

  按照仿生设计原理，已经合成了基于金刚烷基和三烷基甲基核心结构的四价支架。这些支架已与三种儿茶酚胺偶联，因此类似于许多天然金属粘合剂（例如贻贝粘附蛋白和铁载体，例如肠杆菌素）的三脚架识别基序。除了这种三脚架识别元件外，我们的支架还为效应分子的缀合提供了第四个位置。这些效应子可以通过生物相容性缀合技术缀合到支架上，并且可以用于为各种应用（例如在植入工程中）定制不同金属表面的特性。在这里，我们描述了几种三脚架金属粘合剂的合成及其在TiO 2上的固定化使用简单的浸涂程序即可涂刷表面。此外，我们证明了我们的表面结合剂通过染料偶联与染料曙红Y作为效应分子的结合。通过使用椭偏仪，飞行时间二次离子质谱仪，IR光谱仪和接触角测量仪对所得表面进行了分析，以确认三价表面粘合剂对TiO 2薄膜和纳米颗粒的比重。作为概念的证明，我们已经证明了曙红Y染料对TiO 2纳米颗粒的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201100715

文献信息

• Synthesis of Trivalent Flexible Frameworks with Ligands Comprising Catechol Units for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245270A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with a flexible basic framework for the functionalisation of surfaces, and methods for their production and use. The central atom of the flexible framework is hereby a tertiary aliphatic carbon atom. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, e.g. with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -Aryl-, -Heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an aryl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X—C[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequent purification of the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalize surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有灵活基础结构的三脚猫二酚衍生物，用于表面功能化的方法及其生产和使用方法。灵活框架的中心原子是三级脂肪碳原子。剩余的第四个桥头位置易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射性标记物、聚乙二醇或活性剂等进行反应。本发明中的化合物具有一般式X—C[(CH2)n—YZ]3，其中X代表一个群体—(CH2)p—R5，其中p=0至10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6；Y代表—CH2—、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，其中R1代表芳基，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基，Z代表二酚衍生物。该化合物的生产是通过将化合物X—C[(CH2)n—Y']3与试剂Y"Z反应得到相应的化合物X—C[(CH2)n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y'和Y"是Y的前体。根据本发明的公式（I）中的化合物适用于用于表面功能化的方法。本发明中化合物的X基团适用于通过点击化学手段可选地与效应物耦合。
• US8912332B2
  申请人：——

  公开号：US8912332B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• A Biomimetic Principle for the Chemical Modification of Metal Surfaces: Synthesis of Tripodal Catecholates as Analogues of Siderophores and Mussel Adhesion Proteins
  作者：Elisa Franzmann、Faiza Khalil、Christoph Weidmann、Michael Schröder、Marcus Rohnke、Jürgen Janek、Bernd M. Smarsly、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/chem.201100715

  日期：2011.7.25

  following a biomimetic design principle, tetravalent scaffolds based on an adamantyl and trisalkylmethyl core structure have been synthesized. These scaffolds have been coupled to three catecholamines, thus resembling the characteristic tripodal recognition motif of many natural metal binders, such as mussel adhesion proteins and siderophores, for example, enterobactin. Besides this tripodal recognition

  按照仿生设计原理，已经合成了基于金刚烷基和三烷基甲基核心结构的四价支架。这些支架已与三种儿茶酚胺偶联，因此类似于许多天然金属粘合剂（例如贻贝粘附蛋白和铁载体，例如肠杆菌素）的三脚架识别基序。除了这种三脚架识别元件外，我们的支架还为效应分子的缀合提供了第四个位置。这些效应子可以通过生物相容性缀合技术缀合到支架上，并且可以用于为各种应用（例如在植入工程中）定制不同金属表面的特性。在这里，我们描述了几种三脚架金属粘合剂的合成及其在TiO 2上的固定化使用简单的浸涂程序即可涂刷表面。此外，我们证明了我们的表面结合剂通过染料偶联与染料曙红Y作为效应分子的结合。通过使用椭偏仪，飞行时间二次离子质谱仪，IR光谱仪和接触角测量仪对所得表面进行了分析，以确认三价表面粘合剂对TiO 2薄膜和纳米颗粒的比重。作为概念的证明，我们已经证明了曙红Y染料对TiO 2纳米颗粒的功能化。