(2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-ethynyl-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran | 1322655-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-ethynyl-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: tert-butyl [(2S,5R)-5-ethynyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2H-furan-5-yl]methyl carbonate
• CAS: 1322655-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: PFQQTFQVXHYUAE-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-ethynyl-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran 、 胸腺嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 水 、 乙腈 、 甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-ethynyl-2-(thymin-1-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Certain β-dihydrofuran derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种生产由式(1)表示的β-二氢呋喃衍生物或由式(4)表示的β-四氢呋喃衍生物的方法，其特征在于该方法包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式(2)或(3)表示的二醇化合物。本发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2'，3'-二去氧胸腺嘧啶或其类似物的方法，该方法包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US09212174B2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (5R)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 以61%的产率得到(2S,5R)-5-t-butoxycarbonyloxymethyl-5-ethynyl-2-t-butoxycarbonyloxy-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。

  公开号：

  US20120322995A1

文献信息

• Synthesis of carbon‐14 and stable isotope labeled Censavudine
  作者：Richard C. Burrell、Samuel J. Bonacorsi、Adrian Ortiz、Tamas Benkovics、Zhongping Shi

  DOI：10.1002/jlcr.3964

  日期：2022.4

  the development process, a carbon-14 labeled analog was synthesized for use in a human absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) study. A stable isotope labeled analog was also synthesized for use as a mass spectrum internal standard in bioanalytical assays to accurately quantify the concentration of the drug in biological samples. Carbon-14 labeled Censavudine was synthesized in 10 steps

  Censavudine 是一种核苷类逆转录酶抑制剂 (NRTI)，由 Bristol Myers Squibb 在临床上探索用于治疗人类免疫缺陷病毒-1 (HIV-1)。作为开发过程的一部分，合成了一种碳 14 标记的类似物，用于人体吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。还合成了一种稳定同位素标记的类似物，用作生物分析测定中的质谱内标，以准确量化生物样品中药物的浓度。碳 14 标记的 Censavudine 由碳 14 标记的三甲基甲硅烷基乙炔分 10 步合成，总产率为 9%。总共制备了 4.44 mCi 的材料，比活度为 0.25 μCi/mg。放射化学和紫外线纯度为 99%，符合用于人体临床研究的所有规范。氘标记的 Censavudine 分两步合成，总产率为 68%，来自 [D4 ]-胸腺嘧啶。总共制备了 237 mg，UV 纯度为 99%。
• B-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING B-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR B-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, B -GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING B-GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2537839A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4'-ethynyl-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  本发明提供了一种生产由式(1)表示的β-二氢呋喃衍生物或由式(4)表示的β-四氢呋喃衍生物的工艺，其特征在于该工艺包括使二烷基二碳酸酯、二烷基二碳酸酯或卤化物作用于由式(2)或(3)表示的二元醇化合物。本发明还提供了一种生产 4'-乙炔基-2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的工艺，该工艺包括糖基化和脱保护。
• US9212174B2
  申请人：——

  公开号：US9212174B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US20120322995A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。
• Certain β-dihydrofuran derivatives
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US09212174B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  本发明提供了一种生产由式(1)表示的β-二氢呋喃衍生物或由式(4)表示的β-四氢呋喃衍生物的方法，其特征在于该方法包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式(2)或(3)表示的二醇化合物。本发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2'，3'-二去氧胸腺嘧啶或其类似物的方法，该方法包括糖基化和去保护。