N-perfluoroperargonoyldopamine | 105988-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-perfluoroperargonoyldopamine
• 英文别名: N-Perfluoropelargonoyldopamine；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononanamide
• CAS: 105988-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₀F₁₇NO₃
• 分子量: 599.244
• InChiKey: KBXCDKNSADMWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-perfluoroperargonoyldopamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of in Vitro Prostaglandin and Leukotriene Biosyntheses by Cinnamoyl-.BETA.-phenethylamine and N-Acyldopamine Derivatives.

  摘要：

  N-反式和N-顺式-阿魏酰基酪胺是从印尼药用植物空心菜（旋花科）中分离得到的体外前列腺素（PG）合成抑制剂。为了阐明结构活性关系，合成了可能由天然存在的肉桂酸和β-苯乙胺组合得到的肉桂酰-β-苯乙胺，并测试了它们对PG合成酶和花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。含有儿茶酚基团的化合物，如N-咖啡酰基-β-苯乙胺（CaP），显示出对PG合成酶更高的抑制效果。儿茶酚基团被发现对抑制花生四烯酸5-脂氧合酶至关重要。对浓度依赖性PG生物合成效应的研究表明，CaP在较低浓度范围内增强了PG生物合成，而在较高浓度下抑制了反应。通过纯化的PG内过氧化物合成酶和微粒体PG合成酶研究了CaP对每个反应步骤的影响。CaP抑制了环氧合酶反应，同时增强了氢过氧化物酶反应。从多巴胺和脂肪酸合成了含有儿茶酚和脂溶性基团的N-酰基多巴胺，以测试它们对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制效果。N-亚油酰多巴胺是最活跃的化合物，在我们的测定系统中其IC50值为2.3nM，而作为5-脂氧合酶特异性抑制剂的AA 861的IC50值为8nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.396