4-methyl-2-(prop-1-enyl)phenol | 53889-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(prop-1-enyl)phenol
• 英文别名: 2-(propen-1-yl)-4-methylphenol；4-methyl-2-propenylphenol；4-methyl-2-(prop-1-en-1-yl)phenol；2-Propenyl-4-methylphenol；α-(6-Oxy-3-methyl-phenyl)-α-propylen；4-Oxy-1-methyl-3-propenyl-benzol；4-methyl-2-(1-propenyl)-phenol；Phenol, 4-methyl-2-(1-propenyl)-；4-methyl-2-prop-1-enylphenol
• CAS: 53889-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WPHPAOKIUGOXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0170

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(prop-1-enyl)phenol 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 4-甲基-2-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Acute Reversible Cardiomyopathy and Thromboembolism After Cisplatin and 5-Fluorouracil Chemotherapy

  摘要：

  心肌病和闭塞性血栓栓塞事件在接受顺铂和5-氟尿嘧啶（5-FU）治疗后的急性发展是罕见的，但常常致命。作者报道了一名52岁患软腭鳞状细胞癌的男性成功管理此类事件的案例。可能的病理生理机制也进行了讨论。

  DOI：

  10.1177/000331970005101011
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基对甲苯醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methyl-2-(prop-1-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Chlamydia pneumoniae DNA in Carotid Plaques
  作者：Fabio Chierichetti、Eloise Arbustini、Vittorio Arici、Shahdeh Parsapour Moghadam、Barbara Conti、Attilia Bagliani

  DOI：10.1177/000331970005101004

  日期：2000.10

  Chlamydia pneumoniae (CP) is a bacterium that in recent years has been investigated as an etiologic agent for atherosclerosis. It is a ubiquitous microorganism that has been isolated in various regions of the vascular system and its prevalence is about 10% in the patient population. This study involved a group of 43 patients (27 men, 16 women, mean age 68 years) who underwent carotid endarterectomy

  肺炎衣原体（CP）是一种细菌，近年来已被研究为动脉粥样硬化的病原体。它是一种普遍存在的微生物，已在血管系统的各个区域分离出来，其患病率在患者人群中约为10％。这项研究涉及一组43例接受了颈动脉内膜切除术的患者（27例男性，16例女性，平均年龄68岁）。约9.3％的患者产生的斑块对肺炎衣原体的DNA基因组呈阳性。
• Synthesis and reactivity of oxygen chelated ruthenium carbene metathesis catalysts
  作者：Yiran Zhang、Mingbo Shao、Huizhu Zhang、Yuqing Li、Dongyu Liu、Yu Cheng、Guiyan Liu、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.017

  日期：2014.4

  and the terminal oxygen of the benzylidene ether are both coordinated to the metal to give an octahedral structure. However, the carbonyl oxygen of complexes (H2IMes)(Cl)2RuC(H)[(C6H3X)OCH(CH2C(O)OCH2)(X = H, OMe)] does not coordinate to the metal due to the steric effect of the lactone. All these complexes were used as catalysts for olefin metathesis reactions and all exhibited excellent performances

  Hoveyda催化剂的引发速率受作用于Ru O配位的电子和空间效应的影响。为了提高Hoveyda催化剂的活性，已经开发了一系列新型的含有N-杂环卡宾（NHC）和羰基的氧螯合钌卡宾复分解催化剂，并研究了它们对烯烃复分解反应的催化活性。配合物的脂肪族端基（H 2 IMes）（Cl）2 Ru C（H）[（C 6 H 3 X）OCH（Me）（C（O）OEt）（X = H，OMe，Me，NO 2）]通过连接直链酯进行官能化。复杂（H 2 IMes）（Cl）2的X射线结构Ru C（H）[（C 6 H 4）OCH（Me）（C（O）NMe 2）]显示酰胺的羰基氧和亚苄基醚的末端氧均与金属配位，得到八面体结构。但是，配合物（H 2 IMes）（Cl）2 Ru C（H）[（C 6 H 3 X）OCH（CH 2 C（O）OCH 2）（X = H，OMe）]由于内酯的空间效应不与金属配位。所有这些络合物均用作烯烃
• 一种利用钼基催化剂催化转化酚类化合物制备烃基酚的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN107586255A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开一种利用钼基催化剂催化转化酚类化合物制备烃基酚的方法，将酚类化合物、钼基催化剂和反应溶剂混合后，加入密闭反应釜中，通入气体，升温至150–350℃，搅拌反应0.5h‑12h，反应结束后，过滤出固体催化剂，旋转蒸发，得到液体产物。本发明技术方案中，酚类化合物来源广泛、成本低廉，产物烃基酚选择性高，附加值巨大，采用醇或醇水混合物为反应溶剂，对环境友好、无污染，反应过程中不使用任何的无机酸、碱，避免了生物质加工工艺中常见的环境污染问题，反应条件温和，低温下即可进行，无需消耗氢气也可实现反应物高效转化，适合工业化大规模试制。
• Diazene-Catalyzed Oxidative Alkyl Halide–Olefin Metathesis
  作者：Julian S. Kellner-Rogers、Rina Wang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04309

  日期：2024.2.9

  The first platform for oxidative alkyl halide–olefin metathesis is described. The procedure employs diazenes as catalysts, which effect the cyclization of alkenyl alkyl halides to generate cyclic olefins and carbonyl products. The synthesis of phenanthrene, coumarin, and quinolone derivatives is demonstrated as well as the potential to apply this strategy to other electrophiles.

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。
• Boosting effect of ortho- propenyl substituent on the antioxidant activity of natural phenols
  作者：Clémentine Marteau、Romain Guitard、Christophe Penverne、Dominique Favier、Véronique Nardello-Rataj、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1016/j.foodchem.2015.09.007

  日期：2016.4

  Seven new antioxidants derived from natural or synthetic phenols have been designed as alternatives to BHT and BHA antioxidants. Influence of various substituents at the ortho, meta and para positions of the aromatic core of phenols on the bond dissociation enthalpy of the ArO-H bond was evaluated using a DFT method B3LYP/6-311++G(2d,2p)//B3LYP/6-311G(d,p). This prediction highlighted the ortho-propenyl group as the best substituent to decrease the bond dissociation enthalpy (BDE) value. The rate constants of hydrogen transfer from these phenols to DPPH. radical in a non-polar and non-protic solvent have been measured and were found to be in agreement with the BDE calculations. For o-propenyl derivatives from 2-tert-butyl-4-methylphenol, BHA, creosol, isoeugenol and di-o-propenyl p-cresol, fewer radicals were trapped by a single phenol molecule, i.e. a lower stoichiometric number. Reaction mechanisms involving the evolution of the primary phenoxyl radical ArO are proposed to rationalise these effects. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.