6-Methoxy-1,2-naphthochinon | 21905-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxy-1,2-naphthochinon
• 英文别名: 6-methoxy-[1,2]naphthoquinone；6-methoxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 21905-91-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: YIFKXAJBSQRUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-1,2-naphthochinon 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Di-n-propylamino-6-methoxy-1,2-naphthochinon-2-<(2,4-dinitrophenyl)hydrazon>
  参考文献：
  名称：

  Kallmayer, Hans-Joerg; Bock, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 6, p. 422 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-Methoxy-1,2-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of 3-Hydroxy-N-methylisomorphinan¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a043

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• New compounds with antiglutamatergic properties and uses thereof
  申请人：Faust Pharmaceuticals

  公开号：EP1961738A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  The present invention provides new compounds displaying antiglutamatergic properties. It also provides the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases linked to abnormalities in glutamatergic transmission. It further provides a pharmaceutical composition for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurodegenerative conditions and disorders.

  本发明提供了显示抗谷氨酸作用的新化合物。它还提供了利用这些化合物治疗和/或预防与谷氨酸传递异常相关的疾病和疾病的用途。此外，还提供了用于治疗和/或预防急性和慢性神经退行性疾病和疾病的药物组合物。
• Microwave-assisted selenium dioxide mediated selective oxidation of 1-tetralones to 1,2-naphthoquinones
  作者：Danny M. Gelman、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.068

  日期：2009.1

  We report an improved procedure for the selective transformation of substituted 1-tetralones to 1,2-naphthoquinones by microwave-assisted selenium dioxide oxidation. The reaction time is effectively reduced from hours to seconds without any loss of yield (40–70%) or selectivity.

  我们报告了一种改进的程序，通过微波辅助二氧化硒氧化将选择性的1-四氢萘酮选择性转化为1,2-萘醌。反应时间从数小时缩短至数秒，而收率（40–70％）或选择性没有任何损失。
• Understanding and predicting the potency of ROS-based enzyme inhibitors, exemplified by naphthoquinones and ubiquitin specific protease-2
  作者：Pushparathinam Gopinath、Atif Mahammed、Shimrit Ohayon、Zeev Gross、Ashraf Brik

  DOI：10.1039/c6sc02758j

  日期：——

  The same series of compounds was also examined in terms of their inhibitory effect on the enzymatic activity of USP2. One deduction from these investigations was that the ortho-quinone motif in β-lapachone is much better suited for the catalytic reduction of oxygen than the para-quinone motif and some approved quinone based drugs. A broader conclusion, obtained from the series of compounds with ortho-quinone

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2018025259A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Naphthoquinone compounds that induce the formation of reactive oxygen species (ROS) are disclosed. Process of preparing the naphthoquinone compounds are also disclosed. Uses of the compounds for treating a disease or disorder are also disclosed.

  揭示了诱导产生活性氧自由基（ROS）的萘醌类化合物。还揭示了制备萘醌类化合物的方法。还揭示了使用这些化合物治疗疾病或障碍的用途。