ethyl 4-hydroxypyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate | 170960-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-hydroxypyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 170960-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: HWXFQRFPYPPLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxypyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[(3-chlorophenyl)amino]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-hydroxypyrrolo<1,2-a>quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051

文献信息

• One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives via the three-component reaction of 1,2-diamines, ethyl pyruvate and α-bromo ketones
  作者：Mohammad Piltan

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.013

  日期：2014.11

  synthetic protocol has been developed involving the three-component reaction between 1,2-diamines, ethyl pyruvate and α-bromo ketones in the presence of FeCl3 as a catalyst. A number of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized in excellent yields using this protocol.

  已经开发出一种简单的合成方案，该方案涉及在FeCl 3作为催化剂存在下1,2-二胺，丙酮酸乙酯和α-溴代酮之间的三组分反应。使用该方案，以优异的产率合成了许多吡咯并[1,2-a]喹喔啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物。
• Synthesis and reactivity of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. Crystal structure and AM1 calculation
  作者：Yves Blache、Alain Gueiffier、Ahmed Elhakmaoui、Henri Viols、Jean-Pierre Chapat、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Gérard Grassy、Gérard Dauphin、Alain Carpy

  DOI：10.1002/jhet.5570320437

  日期：1995.7

  ethyl bromopyruvate giving 2-substituted pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The yield of the condensation depends on the functionalization of starting materials, and optimization is obtained with 2-dimethylamino-3-methylquinoxaline (1c). Reactivity of the resulting pyrrolo[1,2-a]-quinoxalines was investigated and supported by a theoretical approach (AM1 calculation performed with the MOPAC 6.0 software). X-ray

  2-甲基喹喔啉与溴丙酮酸乙酯反应，得到2-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉。缩合反应的收率取决于原料的功能化程度，使用2-二甲基氨基-3-甲基喹喔啉（1c）可获得最佳的收率。研究了所得吡咯并[1,2-a]-喹喔啉的反应性，并通过一种理论方法（使用MOPAC 6.0软件进行AM1计算）进行了支持。X射线分析了5个在单斜晶系系统空间群P2 1 / n中结晶的晶体，其中a = 9.095（1），b = 8.972（1），c = 17.749（3）A，β= 96.56（1）° ，也有报道。