ethyl (2E)-2-(hydroxyimino)propanoate | 250602-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(hydroxyimino)propanoate；ethyl 2-(hydroxyimino)propanoate；(E)-Ethyl pyruvate 2-oxime；(E)-2-hydroxyimino-propionic acid ethyl ester；(E)-2-Hydroxyimino-propionsaeure-aethylester；ethyl E-2-hydroxyiminopropionate；ethyl (2E)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 250602-55-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: BJBDPHKMAMMTFW-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  209.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-(hydroxyimino)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.9%的产率得到2-(hydroxylamino)-propanehydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于酰肼配体的方平面镍（II）和铜（III）配合物的模板合成

  摘要：

  镍（II）和铜（II）的阴离子配合物与酰肼配体（2-羟基亚氨基丙酰肼[CH 3 C（NOH）C（O）NHNH 2，H 2 poh]和草酰二酰肼[NH 2 NHC（研究了O）C（O）NHNH 2，H 2 oxh]和甲醛，并通过NMR，IR光谱，循环伏安法和单晶X射线分析对分离出的化合物进行了表征。高2在环化过程中，伴随着中心原子被空气中的氧气氧化为+3状态。配合物中的中心原子为方形平面，其中四个氮原子分别属于去质子化的酰肼（Cu）或两个酰肼和两个肟（Ni）基团。配合物中的环状1,3,5-恶二嗪烷片段采用椅子构象，保留在溶液中。

  DOI：

  10.1039/a802451k
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl (2E)-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过拟议的锌喷射机制评估取代的1,2,3-二噻唑作为猫免疫缺陷病毒（FIV）核衣壳蛋白的抑制剂

  摘要：

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600260

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• Iminoxyl Radical-Based Strategy for Intermolecular CO Bond Formation: Cross-Dehydrogenative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Oximes
  作者：Igor B. Krylov、Alexander O. Terent'ev、Vladimir P. Timofeev、Boris N. Shelimov、Roman A. Novikov、Valentina M. Merkulova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/adsc.201400143

  日期：2014.7.7

  Cross‐dehydrogenative CO coupling of 1,3‐diketones and 1,3‐keto esters with oximes was realized for the first time. The reaction proceeds in the presence of the oxidants [KMnO4, Mn(OAc)2/KMnO4, Mn(OAc)3⋅2 H2O, MnO2, Mn(acac)3, Fe(ClO4)3, Cu(ClO4)2⋅6 H2O, Cu(NO3)2⋅2.5 H2O, and (NH4)2Ce(NO3)6]. Twenty cross‐coupling products were synthesized using potassium permanganate (KMnO4), manganese(II) acetate

  首次实现了1,3-二酮和1,3-酮酯与肟的交叉脱氢CO偶联。在氧化剂[高锰酸钾存在下反应进行4，锰（OAC）2 /的KMnO 4，锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O，MnO的2，锰（ACAC）3，Fe（上CLO 4）3，铜（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，的Cu（NO 3）2 ⋅2.5ħ 2 O，和（NH 4）2 Ce（上NO 3）6]。二十交叉耦合产物使用高锰酸钾（高锰酸钾合成4），锰（II）二水合乙[锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O]，或锰（II），乙酸/高锰酸钾[锰（OAC）2 / KMnO 4 ]系统；产率为27-92％。该合成可以轻松按比例放大至目标产品的克数量。显然，反应通过一种自由基机理，其中氧化剂用于从肟中产生自由基并进行1,3-二羰基化合物的单电子氧化。通过电子自旋共振（ESR）光谱法定量确认了肟自由基的形成。本研究中描述的偶联是选择性分子间反应的第一个例子，涉及现场产生的不稳定的亚氨基自由基。
• Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 1. Discovery of Novel Oxyiminoacetic Acid Derivatives.
  作者：Hiroshi Imoto、Eikoh Imamiya、Yu Momose、Yasuo Sugiyama、Hiroyuki Kimura、Takashi Sohda

  DOI：10.1248/cpb.50.1349

  日期：——

  A novel series of oxyiminoacetic acid derivatives were synthesized in an effort to develop a potent antidiabetic agent, which does not contain the 2,4-thiazolidinedione moiety. These compounds were evaluated for glucose and lipid lowering effects in genetically obese and diabetic KKAy mice. Several of the compounds showed strong antidiabetic activity, including functional potency at peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-γ. (Z)-2-[4-[(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino]-2-(4-phenoxyphenyl)acetic acid (25) significantly reduced plasma glucose (33%, p<0.01) and plasma triglycelide levels (43%, p<0.01) even at a dosage of 0.001% in diet. Pharmacokinetic analyses of 25 are also reported.

  合成了一系列新型氧亚氨基乙酸衍生物，旨在开发不含有2,4-噻唑烷二酮部分的强效抗糖尿病药物。这些化合物在遗传性肥胖和糖尿病的KKAy小鼠中评估了其降低血糖和血脂的效果。其中几种化合物显示出强大的抗糖尿病活性，包括在过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）-γ上的功能活性。(Z)-2-[4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苄氧亚氨基]-2-(4-苯氧基苯基)乙酸（25）即使在饮食中含量仅为0.001%的剂量下，也能显著降低血浆葡萄糖水平（33%，p<0.01）和血浆甘油三酯水平（43%，p<0.01）。同时还报道了25的药代动力学分析。
• Titanium(IV) Enolates of 2-Nitrocarboxylic Esters and Their Oxidative Chlorination. A Convenient Route to α-Chloro-α-nitrocarboxylates
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik

  DOI：10.1055/s-0031-1290081

  日期：2012.1

  A new method for the synthesis of 2-chloro-2-nitrocarboxylic esters from 2-nitrocarboxylates is described. The procedure consists of the oxidative chlorination of titanium(IV) enolates of 2-nitro esters in the presence of ammonium nitrate. Esters of 2-chloro-2-nitrocarboxylic acids are formed in very good to quantitative yields. Application of this method for the chlorination of α,α′-dinitrodicarboxylates

  描述了一种由2-硝基羧酸酯合成2-氯-2-硝基羧酸酯的新方法。该方法包括在硝酸铵存在下对2-硝基酯的钛（IV）烯醇钛进行氧化氯化。以非常好的定量产率形成了2-氯-2-硝基羧酸的酯。该方法在氯化α，α'-二硝基二羧酸酯中的应用导致α，α'-二氯-α，α'-二硝基羧酸酯具有高内消旋-非对映选择性。反应混合物中不存在硝酸铵影响硝基的还原并导致2-硝基羧酸酯部分转化为2-（羟基亚氨基）羧酸酯。 氧化氯化-烯醇钛-非对映选择性-酯-过渡态