Phenyl-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanol | 136062-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Phenyl-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanol
• CAS: 136062-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: XJSRFDUWRCJEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以87%的产率得到2,3-diphenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phenyl-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520

文献信息

• Stereoselective azide introduction during 1,2-sulfur migration in α-hydroxyalkyldithioacetals
  作者：Carlos A.M. Afonso、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01072-2

  日期：1999.1

  A series alpha-hydroxyalkyldithiolanes were reacted with a mixture of triphenylphosphine, diethyl azodicarboxylate and hydrazoic acid to give 2-azido-1,4-dithianes stereoselectively. Reduction of the azido group to an amine resulted in racemisation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes
  作者：Carlos A. M. Afonso、M. Teresa Barros、Licio S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1055/s-1991-26520

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,4-dithiins and the isomeric 2-alkylidene-1,4-dithianes were synthesized from 1,2-diketones and alkyl pyruvates by kinetically controlled ring expansion of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine. In addition, 2,3-dihydro-1,4-dithiins, the thermodynamic products, were formed exclusively by using p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. The 2-alkylidene-1,4-dithianes were readily isomerised to the corresponding 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Similarly, 2,3-dimethyl-6, 7-dihydro-5H-1,4-dithiepine and (+)-2-methylene-3-methyl-1,4-dithiepane were obtained from 2-[(S)-1-hydroxyethyl]-2-methyl-1,3-dithiane.

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。
• Synthesis of 2-Alkylidene-3,3-dialkyl-1,4-dithianes and Their Oxathiane Analogues by 1,2-Sulphur Migration
  作者：Christopher D. Maycock、M. Teresa Barros、Lúcia S. Santos

  DOI：10.3987/com-97-7898

  日期：——