bis-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-diazene | 29540-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-diazene
• 英文别名: α,α'-dichloroazo compound；Diazene, bis[1-chloro-1-methylethyl]-；bis(2-chloropropan-2-yl)diazene
• CAS: 29540-62-3
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 183.081
• InChiKey: OENGLXLUGBDTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-diazene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫化氢 、 溴 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 铜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲基环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 5,5,7,7-Tetramethyl-5,7-dihydro-1H,4H-thieno[3,4-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of a 3,4-dimethylenethiolane derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a068
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮腙 在 氯 作用下， 生成 bis-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  的2,2'反应- （偶氮-2-苯氧基丙烷）与溴：一种新的路线ö -和p -bromophenol

  摘要：

  由2,2'-（偶氮-2-苯氧基丙烷）与不同浓度的溴反应，分别以68％和88％的产率合成了邻溴对苯酚和对溴对苯酚。

  DOI：

  10.1039/c39860001159

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of substituted 1,2,4-triazolo-thiophene derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud

  DOI：10.1002/hc.20319

  日期：2007.5

  synthesized from cycloaddition of thiophene 3-and 2-carbonitriles 5 and 9, respectively, with the reactive cumulene intermediates 4. The newly synthesized products have been evaluated for their anti-HIV activity. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:443–448, 2007; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20319

  由噻吩 3-和 2-腈 5 和 9 分别与反应性枯草烯中间体 4 环加成合成了一系列带有噻吩分子 8 和 10 的新系列取代 1,2,4-三唑。评估其抗 HIV 活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:443–448, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20319
• Synthesis, Structure, and <i>In Vitro</i> Anti-HIV Activity of New Pyrazole, 1,2,4-Thiadiazole, and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Y. A. Al-Soud

  DOI：10.1080/10426500801968003

  日期：2008.9.15

  α,α′-Dichloroazo compounds 6 react with Lewis acid to furnish 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts 4. The cations 4 react with acetylenes, isothiocyanates, isocyanates, and carbodiimides under [3+2]-cycloaddition. The cycloadducts undergo consecutive reactions, e.g., [1,2]-shifts of alkyl groups. The newly synthesized products were evaluated for their anti-HIV-1 and anti-HIV-2 activity in MT-4

  α,α'-二氯偶氮化合物 6 与路易斯酸反应生成 1-(氯代烷基)-1-氮杂-2-氮杂丙二烯盐 4。阳离子 4 与乙炔、异硫氰酸酯、异氰酸酯和碳二亚胺在 [3+2]- 下反应环加成。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]-移位。评估了新合成的产品在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和抗 HIV-2 活性。
• New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Amjed A. Ahmed、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1515/znb-2011-0512

  日期：2011.5.1

  A series of N-(3-(substituted-alkyl- or halophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-substituted alkyl- or halo-benzamides 21 - 40 were prepared by base-catalyzed cyclization of the corresponding 1-(substituted-alkyl- or halo-benzoyl)-3-(substituted-halophenyl)thioureas 1 - 20. Substituted pyrazolo[ 4,3-d]thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamides 45a - d were synthesized by cycloaddition of compound 45 with the reactive cumulene intermediates 42a - d. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV^-1 and HIV-2 in MT-4. Compounds 35 and 39 showed an IC₅₀ of 2.02 μgmL⁻¹ and 0.40 μgmL⁻¹ against the HIV-2 strain ROD with CC₅₀ of ≥ 104.00 μgmL⁻¹ and > 125.00 μgmL⁻¹, respectively, resulting in a selectivity index of ≥ 52 and > 313. Based on the chemical structure of compounds 35 and 39, these molecules can be proposed to act as NNRTIs. However, it is exceptional to observe an antiretroviral activity that is limited to HIV-2

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。
• Synthesis and properties of new substituted 1,2,4-triazoles: potential antitumor agents
  作者：Yaseen A Al-Soud、Najim A Al-Masoudi、Abd El-Rahman S Ferwanah

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00043-9

  日期：2003.4

  (5) and its N-2 isomer 9 furnished, after spontaneous rearrangements, the 1,2,4-triazole derivatives 8 and 10. Analogously, reaction of 4 with ethyl cyanoacetate lead to the 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles 12, which gave on treatment with hydrazine the corresponding hydrazides 13. Treatment of 13d with galactose or phenyl isothiocayanate gave the 1-D-galactose-acylhydrazone 14 and the 1,2,4-triazole

  反应性中间体4与1-（氰甲基）苯并三唑（5）及其N-2异构体9的环加成反应，在自发重排后提供了1,2,4-三唑衍生物8和10。类似地，4与氰基乙酸乙酯反应导致生成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑12，用肼处理后得到相应的酰肼13。用半乳糖或异硫氰酸苯基酯处理13d得到1-D-半乳糖-酰基14 14和1,2,4-三唑衍生物15。化合物8c; 10b，c; 选择13a，c和14进行抗肿瘤筛选，其中8c，13a和13c显示出显着的抗白血病，卵巢癌，肾癌和肺癌活性（8c，Gl（50）为0.70 microM，0.07 microM对白血病（CCRF-CEM和RPMI-8226），针对卵巢的0.02 microM（OVCAR-3）和0。
• 1-Aza-2-azoniaallene salts: reactions with azomethines and other N-nucleophiles
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Martin Winkler、Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1039/a804116d

  日期：——

  Azomethines undergo nucleophilic addition to 1-aza-2-azoniaallene salts 7 to furnish N-(azoalkyl)iminium salts (e.g. 10, 12, 13). With cyclic hydrazones such as pyrazole or indazole, heterocumulenes 7 afford bicyclic 1,2,4,5-tetrazinium salts (e.g. 14, 16), or simple N-adducts such as 15, 17. On the other hand, with open-chain hydrazones azinium salts 19 are formed. Benzotriazole and the aziridine 21 react with 1-aza-2-azoniaallene salts 7 to afford (azoalkyl)ammonium salts 20, 22. The heterocumulenes 7 undergo cycloaddition across the CN double bond of the azirine 23 to furnish azirenotriazolium salts 25, while with the 1-aza-2-azoniaallene salt 3a the triazolium salt 28 was formed. The constitutions of compounds 22, 25a and 28 were confirmed by X-ray structural analyses.

  偶氮亚甲基与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 发生亲核加成反应，生成 N-（偶氮烷基）亚铵盐（如 10、12、13）。与环状肼（如吡唑或吲唑）一起，杂茂烯 7 可生成双环 1,2,4,5-四嗪盐（如 14、16）或简单的 N-加成物（如 15、17）。另一方面，开链肼会形成唑盐 19。苯并三唑和氮丙啶 21 与 1-aza-2-azoniaallene 盐 7 反应生成（偶氮烷基）铵盐 20、22。杂茂烯 7 通过氮丙啶 23 的 CN 双键发生环化反应，生成氮氮三唑鎓盐 25，而与 1-aza-2-azoniaallene 盐 3a 反应则生成三唑鎓盐 28。化合物 22、25a 和 28 的结构已通过 X 射线结构分析得到证实。