(1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentyl)methanol | 1075225-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentyl)methanol
• 英文别名: (1-Prop-2-ynylcyclopentyl)methanol
• CAS: 1075225-26-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MWQAILUUSKBBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentyl)methanol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-ethyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-3-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铋（iii）催化的炔醇的环异构化和（杂）芳基化：可轻松获得2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃†

  摘要：

  使用Bi（OTf）3催化的炔醇加氢烷氧基化（环异构化）（通过5或6个exo- dig环化）和分子间（杂）芳基化反应成功合成了2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃。该反应涉及高效的级联过程，其中炔醇首先通过以下步骤进行环异构化步骤激活三键并生成氧碳鎓离子，该氧碳鎓离子随后与富含电子的芳烃一起参与（杂）氢芳基化步骤。发现简单复杂的适当官能化的炔醇（4-戊炔-1-醇和5-己炔-1-醇）和富电子芳族化合物是这种级联转化的可靠底物，并提供了广泛的氧杂环。这种实用的串联过程提供了一种构建与药理活性分子和天然产物（如支架）有关的文库的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00368h
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed bis-cyclization of propargylic diol-esters: a unified approach for the synthesis of [5,5]- and [6,5]-oxaspirolactones
  作者：Digambar A. Kambale、Balasaheb R. Borade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d1ob00974e

  日期：——

  Herein we disclose an unprecedented intramolecular cascade strategy for the construction of α,β-unsaturated [5,5]- and [6,5]-oxaspirolactones that capitalizes on the π-electrophilic Lewis acid-catalyzed 5-exo-dig or 6-exo-dig mode of cyclization of propargylic diol esters, followed by dehydration and spirolactonization steps. Moreover, semi-protected substrates also delivered the respective oxaspirolactones

  在此，我们公开了一种前所未有的分子内级联策略，用于构建 α,β-不饱和 [5,5]- 和 [6,5]-氧杂螺内酯，该策略利用 π-亲电子路易斯酸催化的 5 -exo-dig或 6-炔丙基二醇酯环化的exo-dig模式，然后是脱水和螺内酯化步骤。此外，半保护底物还可以在最佳反应条件下以相同的容易程度和可观的收率递送各自的氧杂螺内酯。
• A silver-promoted auto-tandem catalysis for the synthesis of multiply substituted tetrahydrocarbazoles
  作者：Ming-Zhong Wang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc04383d

  日期：——

  Silver(I) triflate efficiently catalyzes the tandem reaction of acetylenic aldehydes with indoles to give highly substituted tetrahydrocarbazoles in high yields.

  三氟甲磺酸银高效催化炔烃醛与吲哚的串联反应，以高产率生成高度取代的四氢咔唑。
• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。
• Palladium and Brønsted Acid Co-Catalyzed Biginelli-like Multicomponent Reactions via in Situ-Generated Cyclic Enol Ether: Access to Spirofuran-hydropyrimidinones
  作者：Shuyan Yu、Jingxin Wu、Hongbing Lan、Lihong Gao、Hengyu Qian、Kaiqi Fan、Zhigang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04015

  日期：2020.1.3

  carbonyl equivalent to react with (thio)urea and aromatic aldehydes, furnishing a variety of spirofuran-hydropyrimidinone compounds in good yields and excellent diastereoselectivities. The one-pot multicomponent reactions were realized with co-catalysis of palladium chloride and trifluoroacetic acid through a Biginelli-like tandem reaction pathway.

  炔醇用作可烯化的羰基等同物，可与（硫代）脲和芳族醛反应，从而以高收率和优异的非对映选择性提供各种螺呋喃-氢嘧啶酮化合物。一锅多组分反应是通过Biginelli类串联反应途径，通过氯化钯和三氟乙酸的共催化来实现的。
• Berkelic Acid: Straightforward Analogue Synthesis and Studies of Activity Against Selected Cancer Cell Lines
  作者：Tamara Arto、Inés Sáenz de Santa-María、María-Dolores Chiara、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201601194

  日期：2016.12

  (–)-Berkelic acid is an architecturally unique secondary metabolite isolated from an extremophilic Penicillium species. In this paper, we describe a very simple protocol to construct the central core of this natural product. Using this strategy, not only (–)-berkelic acid, but also a small library of analogues has been accessed. The key point of our protocol is a remarkable silver-catalysed cascade

  (–)-Berkelic acid 是一种从嗜极青霉属物种中分离出的结构独特的次级代谢物。在本文中，我们描述了一个非常简单的协议来构建这种天然产品的中心核心。使用这种策略，不仅 (-)-berkelic 酸，而且还访问了一个小型的类似物库。我们协议的关键点是一个非凡的银催化级联反应，它允许在一个步骤中组装天然产物的核心，并从两个简单的起始材料，一个 4-戊炔醇衍生物和一个邻炔基水杨醛。评估了我们合成的 (-)-berkelic 酸和一些类似物对两种癌细胞系 OVCAR-3 和 SSCC38 的细胞毒性。