3'-deoxyguanosine-5'-monophosphate | 42973-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-deoxyguanosine-5'-monophosphate
• 英文别名: 3'-Deoxyguanosin-5'-monophosphat；3'-deoxy-[5']guanylic acid；3'-Deoxy-Guanosine 5'-Monophosphate；[(2S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 42973-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: FDFODSATEZEUMJ-OBXARNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxyguanosine-5'-monophosphate 在 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 3'-dGTP
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。XXXV。5-氟嘧啶核苷和3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及相关化合物的核苷酸的合成和生物学评估。

  摘要：

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2005
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧鸟苷 、 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 在 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 3'-deoxyguanosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of anti-reverse mRBA cap analogues

  摘要：

  在体外合成带帽RNA转录本的能力在各种应用中具有相当的价值。然而，直到现在，三分之一到一半的帽子都是以反向方向合并的。这种反向帽子会影响体外合成的mRNA的翻译。已经设计出了新的帽子类似物，例如P1-3'-去氧-7-甲基鸟嘌呤-5'P3-鸟嘌呤-5'三磷酸和P1-3'-O，7-二甲基鸟嘌呤-5'P3-鸟嘌呤-5'三磷酸，它们不能以反向方向被合并到RNA中。使用“反向”帽子类似物的SP6聚合酶产生的转录本长度与预期相同。转录本的分析表明没有形成反向帽子。具有新的“反向”帽子类似物的转录本的体外翻译效率显着高于使用传统帽子形成的转录本。

  公开号：

  US20030194759A1

文献信息

• Synthesis and use of anti-reverse mRNA cap analogues
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University And Agricultural and Mechanical College

  公开号：US07074596B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The ability to synthesize capped RNA transcripts in vitro has been of considerable value in a variety of applications. However, one-third to one-half of the caps have, until now, been incorporated in the reverse orientation. Such reverse caps impair the translation of in vitro-synthesized mRNAs. Novel cap analogues, such as P1-3′-deoxy-7-methylguanosine-5′P3-guanosine-5′triphosphate and P1-3′-O,7-dimethylguanosine-5′P3-guanosine-5′triphosphate, have been designed that are incapable of being incorporated into RNA in the reverse orientation. Transcripts produced with SP6 polymerase using “anti-reverse” cap analogues were of the predicted length. Analysis of the transcripts indicated that reverse caps were not formed. The in vitro translational efficiency of transcripts with the novel “anti-reverse” cap analogues was significantly higher than that of transcripts formed with conventional caps.

  能够在体外合成带帽的RNA转录本，在各种应用中具有相当大的价值。然而，到目前为止，三分之一到一半的帽子都是以相反的方向合成的。这些反向帽会影响体外合成的mRNA的翻译。设计了新型的帽子类似物，例如P1-3'-去氧-7-甲基鸟苷-5'P3-鸟苷-5'三磷酸和P1-3'-O,7-二甲基鸟苷-5'P3-鸟苷-5'三磷酸，它们无法以相反的方向被合成到RNA中。使用“反向”帽子类似物的SP6聚合酶产生的转录本长度符合预期。对转录本的分析表明未形成反向帽。使用新型“反向”帽子类似物形成的转录本的体外翻译效率显著高于使用传统帽子形成的转录本。
• Enhancer of anti-tumor effect
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0048022B1

  公开（公告）日：1985-01-09
• Sulfopyranosylacylglycerol derivatives for use in combination with irradiation in an anti-tumor radiation treatment
  申请人：Toyo Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1734046B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• JPS5767518A
  申请人：——

  公开号：JPS5767518A

  公开（公告）日：1982-04-24
• COMPOSITIONS OF ANTIBODY CONSTRUCT-AGONIST CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：OPI VI - IP HoldCo LLC

  公开号：US20210139604A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Various antibody construct compositions are disclosed. The compositions of antibody construct-immune stimulatory compound conjugates are also provided. Additionally provided are the methods of preparation and used of the antibody construct-immune stimulatory compound conjugates. This includes methods for treating disorders, such as cancer. A genus of STING agonist compounds and method of synthesis is also disclosed.