nitro-2 dibenzothiazepin-1,4 one-11 | 65192-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: nitro-2 dibenzothiazepin-1,4 one-11
• 英文别名: 2-nitrodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one；2-nitro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one；2-Nitro-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one；8-nitro-5H-benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-one
• CAS: 65192-78-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: QXPBSXBZUAUCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 沸点：
  394.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitro-2 dibenzothiazepin-1,4 one-11 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de benzo et dibenzothiazépines nitrées à visée anti-parasitaire

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90217-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-(2-aminophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到nitro-2 dibenzothiazepin-1,4 one-11
  参考文献：
  名称：

  二芳基硫醚一锅S-芳基化和分子内环化合成二苯并硫氮杂类似物及抗菌性能评价

  摘要：

  摘要 以2-氨基苯基二硫化物为原料，通过一锅S-芳基化反应制备了含有内酰胺、脒和亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。S-芳基化包括二硫化物的 SS 键断裂和 L-半胱氨酸氨水溶液中的 SNAr 反应，得到二芳基硫化物。具有内酰胺和脒部分的二苯并硫氮杂类似物是通过在酸性条件下环化相应的二芳基硫化物而获得的。2-溴-5-硝基苯甲醛的一锅S-芳基化通过分子内环化一步得到具有亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。获得了对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性的化合物。

  DOI：

  10.1515/hc-2018-0099

文献信息

• Antiviral dibenzothiazepinone derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05607929A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent one or more ring substituent(s) selected from: hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkoxy (where the alkyl or cycloalkyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxyl groups); --NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; --S(O).sub.m R.sup.6, where m is 0, 1, 2 or 3 and R.sup.6 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloakyl; --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 et R.sup.5 are each as defined above; phenyl, phenylC.sub.1-3 alkoxy or phenylC.sub.1-3 alkyl where the phenyl group may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, nitro, halogen and amino; and --CO.sub.2 H or --COR.sup.7 where R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and esters, salts and other physiologically functional derivatives thereof; show activity as antiviral agents, for example against HIV. Certain of the compounds are novel.

  式（I）中的化合物，其中n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表选择自：氢、羟基、卤素、氰基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-6烷氧基的一个或多个环取代基（其中烷基或环烷基基团可以选择地被一个或多个卤素原子和羟基取代）；--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5，可能相同也可能不同，每个代表氢或C.sub.1-6烷基；--S(O).sub.m R.sup.6，其中m为0、1、2或3，R.sup.6代表氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；--SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5如上定义；苯基、苯基C.sub.1-3烷氧基或苯基C.sub.1-3烷基，其中苯基可能选择地被一个或多个取代基独立选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、硝基、卤素和氨基取代；以及--CO.sub.2 H或--COR.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.3代表氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的酯、盐和其他生理功能衍生物；表现为抗病毒剂，例如对抗HIV。其中某些化合物是新颖的。
• Dibenzothiazepinthione as antiviral agents
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05589474A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent one or more ring substituent(s) selected from: hydroxy, halogen, cyano, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkoxy (where the alkyl or cycloalkyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxyl groups); --NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 and R.sup.5 which may be the same or different, each represent hydrogen or C.sub.1-6 are each as defined above; phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkoxy or phenyl C.sub.1-3 alkyl where the phenyl group may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, nitro, halogen and amino; and --CO.sub.2 H or --COR.sup.7 where R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl: and esters, salts and other physiologically functional derivatives thereof, show activity as antiviral agents, for example against HIV. The majority of the compounds are novel.

  式(I)的化合物中，其中n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，分别代表一个或多个环取代基，可选自：羟基、卤素、氰基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-6烷氧基（其中烷基或环烷基基团可能可选择地被一个或多个取代基取代，取代基可选自卤素原子和羟基）；--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5可能相同也可能不同，分别代表氢或C.sub.1-6如上所定义的烷基；苯基、苯基C.sub.1-3烷氧基或苯基C.sub.1-3烷基，其中苯基可能可选择地被一个或多个取代基独立选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、硝基、卤素和氨基取代；和--CO.sub.2 H或--COR.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的酯、盐和其他生理功能衍生物，显示出抗病毒药物活性，例如对抗HIV。大多数化合物都是新颖的。
• BESANTY, DALAL;MAYRARGUE, JOELLE;MOUSSA, GAMAL ELDIN;SHAABAN, MOHAMED ELB+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 403-405
  作者：BESANTY, DALAL、MAYRARGUE, JOELLE、MOUSSA, GAMAL ELDIN、SHAABAN, MOHAMED ELB+

  DOI：——

  日期：——
• DIBENZOTHIAZEPINTHIONE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0583317A1

  公开（公告）日：1994-02-23
• US5589474A
  申请人：——

  公开号：US5589474A

  公开（公告）日：1996-12-31