1-Benzyl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin | 51107-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin
• 英文别名: 4-benzyl-2-methylphthalazin-1(2H)-one；4-benzyl-2-methyl-2H-phthalazin-1-one；4-Benzyl-2-methyl-2H-phthalazin-1-on；4-Benzyl-2-methyl-1(2H)-phthalazinone；4-Benzyl-2-methyl-phthalazin-1(2H)-on；4-benzyl-2-methylphthalazin-1-one
• CAS: 51107-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: KUTSOIMAOFABLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以67%的产率得到4-benzoyl-2-methylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. F.; Mustafa, O. E. A.; Emara, S. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)-benzoesaeure 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Benzyl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin
  参考文献：
  名称：

  Isoquino [3,2-a] phthalazine-5,8-diones

  摘要：

  脱氧安息香-2,2'-二羧酸 (1) 与肼 4a-d 反应形成邻苯二甲肼 8a-d。在乙酸酐中加热 8a 生成异醌 [3,2-a] 酞嗪酮 9a，它也可以由 2 和 4a 通过 O, N-缩醛 13 制备。螺环化合物 14 由 1 和 1,2-二甲基肼 (4e) 形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823151106

文献信息

• Aryl-fused and hetaryl-fused-2,4-diazepine and 2,4-diazocine
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05380721A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, benzodiazocines of formula XXX, benzodiazepines of formula II ##STR1## .delta.-aminoamides of formula III and aryldimethanamines of formula XXXVII ##STR2## wherein A is an aryl or hetaryl ring; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; R.sup.3 is alkyl, aryl, aralkyl or heteroatom substituted alkyl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen or alkyl; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R.sup.6 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or a fused benzene ring; R.sup.9 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; and R.sup.10 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl. The invention further relates to processes for the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formulas XXXVI, XXX, II, III, and XXXVII.

  芳基融合和杂环融合的2,4-二氮杂环化合物的化学式为XXXVI，苯二氮杂环化合物的化学式为XXX，苯二氮杂环化合物的化学式为II，Δ-氨基酰胺的化学式为III，芳基二甲胺的化学式为XXXVII，其中A为芳基或杂环环；R.sup.1为氢、烷基、芳基或杂环基；R.sup.2为氢、烷基、取代烷基或芳基；R.sup.3为烷基、芳基、芳基烷基或杂原子取代的烷基或芳基；R.sup.4为氢或烷基；R.sup.5为氢、烷基、芳基或杂环基；R.sup.6为氢、烷基、烷氧基、卤素或融合苯环；R.sup.9为氢、烷基或取代烷基；R.sup.10为氢、烷基或取代烷基。该发明还涉及制备过程、含有药物组合物的制药组合物以及使用化合物XXXVI、XXX、II、III和XXXVII治疗心律失常的方法。
• The imidazo[2,1-a]isoindole system. A new skeletal basis for antiplasmodial compounds
  作者：Esther del Olmo、Marlon Garcı́a Armas、Mª Inés Ybarra、Josè Luis López、Patricia Oporto、Alberto Giménez、Eric Deharo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00509-2

  日期：2003.8

  imidazo[2,1-a]isoindole and pyrimido[2,1-a]isoindole derivatives related to the natural dihydrostilbenoid isonotholaenic acid is reported. The evaluation was performed on cultures of F32 strain of Plasmodium falciparum and potent representative compounds were also evaluated in the ferriprotoporphyrin IX biomineralization inhibition test (FBIT). Compounds having the imidazo[2,1-a]isoindole skeleton

  报道了一些与天然二氢苯乙烯基异戊二烯酸相关的二氢苯乙烯基酰胺，邻苯二酮，咪唑并[2,1-a]异吲哚和嘧啶基[2,1-a]异吲哚衍生物的体外抗血浆活性。对恶性疟原虫的F32菌株的培养物进行了评估，并且还在铁原卟啉IX生物矿化抑制试验（FBIT）中评估了有效的代表性化合物。具有咪唑并[2，1-a]异吲哚骨架的化合物活性最高，该组中的一种化合物与氯喹一样有效，但通过抑制血红素生物矿化的机制起作用。
• Leishmanicidal activity of some stilbenoids and related heterocyclic compounds
  作者：Esther del Olmo、Marlon Garcı́a Armas、Jose Luis López-Pérez、Victoria Muñoz、Eric Deharo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00387-0

  日期：2001.8

  the leishmanicidal activity of some natural and semisynthetic dihydrostilbenoids and several compounds of other series of dihydrostilbamides, isoindoles, phthalazinones, imidazoisoindoles and pyrimidoisoindoles. The evaluation was performed in vitro, on cultures of cutaneous, mucocutaneous and visceral strains of Leishmania spp. The most potent and selective compounds of these series were the dihydrostilbene

  我们已经评估了一些天然和半合成的二氢二苯乙烯类化合物和其他系列的二氢二苯乙烯酰胺，异吲哚，邻苯二氮酮，咪唑异吲哚和嘧啶异吲哚的几种化合物的杀菌活性。评估是在体外对利什曼原虫属的皮肤，粘膜皮肤和内脏菌株的培养物进行的。这些系列中最有效和选择性最大的化合物是二氢sti哌啶。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2, 4-diazepine and 2, 4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0475527A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, benzodiazocines of formula XXX, benzodiazepines of formula II δ-aminoamides of formula III and aryldimethanamines of formula XXXVII wherein Ais an aryl, alicyclic or or hetaryl ring; R¹is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R²is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; R³is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl or aralkyl; R⁴is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; R⁵is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R⁶is hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, alkylsulfonamido, halogen or a fused benzene ring; R⁹is hydrogen, alkyl, substituted alkyl or aralkyl; and R¹⁰is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl or hetaryl. This invention further relates to processes for the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formulae XXXVI, XXX, II, III, and XXXVII.

  式 XXXVI 的芳基融合-和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、式 XXX 的苯并二氮杂卓、式 II 的苯并二氮杂卓 式 III 的δ-氨基酰胺和式 XXXVII 的芳基二甲胺 其中 A 是芳基环、脂环或正庚基环； R¹是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R² 是氢、烷基、取代烷基或芳基； R³ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基或芳烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R⁶ 是氢、烷基、烷氧基、硝基、烷基磺酰胺基、卤素或融合苯环； R𠞙 是氢、烷基、取代烷基或芳烷基；以及 R¹⁰是氢、烷基、取代烷基、芳基或正烷基。 正十八烷基。 本发明进一步涉及用式 XXXVI、XXX、II、III 和 XXXVII 的化合物制备心律失常的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及治疗心律失常的方法。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2,4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0597540A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, wherein    A is an aryl, cycloalkyl or hetaryl or substituted aryl ring    R¹ is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, hetaryl or substituted aryl;    R² is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or substituted alkyl or aryl;    R³ is alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl, aryl, aralkyl or hetaryl;    R⁴ is hydrogen, alkyl or substituted alkyl;    R⁵ is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or substituted aryl, pharmaceutical compositions containing these and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formula XXXVI are disclosed.

  式 XXXVI 的芳基融合-2,4-二氮杂卓和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、 其中 A 是芳基环、环烷基环、正十八烷基环或取代的芳基环 R¹ 是氢、烷基、芳烷基、芳基、正烷基或取代的芳基； R² 是氢、烷基、芳烷基、芳基或取代的烷基或芳基； R³ 是烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基、芳基、芳烷基或正烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、庚基或取代的芳基、 本发明公开了含有这些化合物的药物组合物以及用式 XXXVI 化合物治疗心律失常的方法。

表征谱图