2',3'-cGAMP | 1441190-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2',3'-cGAMP
• 英文别名: cGAMP；(2’,3’)c-GAMP；2′,3′-cGAMP；cyclic GMP-AMP；2',3'-cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate；cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate；2′3′-cyclicGMP-AMP；2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-3,9,12,18-tetrahydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3λ5,12λ5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1441190-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂
• 分子量: 674.417
• InChiKey: XRILCFTWUCUKJR-INFSMZHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1159.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达至少25mg/ml）或水（高达10mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，2',3'-cGAMP Sodium Salt（2'-3'-环化GMP-AMP钠盐）能够响应哺乳动物细胞质中的DNA产生，并以高亲和力结合STING，从而有效诱导IFNβ的产生。其与STING的Kd值为3.79 nM。

靶点	值
STING （细胞自由测定）	3.79 nM (Kd)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-吡啶甲醛肟 、 四甲基胍 、 ammonium hydroxide 、 tert-butyl-ammonium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2',3'-cGAMP
  参考文献：
  名称：

  制备化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成方法的改进领域，公开了一种制备化合物的方法。该方法包括：使式(I)、式(II)或式(III)所示线性化合物进行偶联反应，本发明公开的制备环二核苷酸及其类似物的方法具有高效、易操作、条件温和、低成本的优点。

  公开号：

  CN110272462B

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069270A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] METHODS FOR ADMINISTERING STING AGONISTS<br/>[FR] MÉTHODES D'ADMINISTRATION D'AGONISTES DE STING
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069275A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to methods of treating disease states, including cancer, in a human comprising systemically administering a STING agonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to said human.

  本发明涉及治疗疾病状态的方法，包括在人体中系统地给予一种STING激动剂或其药学上可接受的盐。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ALTERING SECOND MESSENGER SIGNALING<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR ALTÉRER LA SIGNALISATION PAR UN SECOND MESSAGER
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2014179335A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to compositions, methods, kits, and assays related to the use and/or exploitation of isomers of cGAMP as well as the structure of the enzyme cGAS.

  这项发明涉及到与使用和/或利用cGAMP同分异构体以及酶cGAS的结构相关的组合物、方法、试剂盒和测定方法。