(E)-2-methoxy-5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)phenol | 865783-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-methoxy-5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)phenol
• 英文别名: (E)-2,4,6-trimethoxystyryl-3-hydroxy-4-methoxybenzylsulfone；ON-013100；(E)-5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)-2-methoxyphenol；(E)-5-(((2,4,6-Trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)-2-methoxyphenol；2-methoxy-5-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]phenol
• CAS: 865783-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: GHPUSRLWNSTQIK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

ON-013100是一种抗肿瘤药物，作为有丝分裂的抑制剂，能抑制细胞周期蛋白D1（Cyclin D1）的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)phenol 生成 (E)-2,4,6-trimethoxystyryl-3-O-bis(benzyl)phosphoryl-4-methoxybenzylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenoxy-and Phenylthio-Derivatives for Treating Proliferative Disorders

  摘要：

  公式（I）的取代苯酚衍生物可用作抗增殖剂，包括例如抗癌剂，以及放射保护和化学保护剂。

  公开号：

  US20080058290A1
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (E)-2-methoxy-5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  靶向RAS-RAF途径可显着提高源自Rigosertib的Platinum（IV）复合物的抗肿瘤活性并克服顺铂耐药性

  摘要：

  RAS-RAF途径由于其在调节肿瘤增殖，凋亡和获得的抗性中的重要作用而成为癌症治疗的重要靶标。为了探索这种靶标，RAS / CRAF干扰剂因此通过酯键与Pt（IV）前药缀合，从而形成总共11种多功能Pt（IV）复合物。该复合物可以靶向基因组DNA，并破坏从RAS蛋白到CRAF的信号转导，从而阻断有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号通路。体外实验表明，所有Pt（IV）配合物均显示有效的抗肿瘤活性，IC 50值在8 nM至22.55μM之间，与顺铂（CDDP）的IC 50值相比有显着改善值范围从5.45μM到9.05μM。其中，有26种在体外具有最佳的抗肿瘤活性，不仅对正常肿瘤细胞表现出优异的细胞毒性，而且对CDDP耐药细胞系（例如A549 / CDDP和SKOV-3 / CDDP）也表现出优异的细胞毒性。重要的是，26只对HUEVC和LO2等正常细胞系几乎没有影响。此外，以下生物学机制研究表明26种可以有效进入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112269

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING (E)-STYRYLBENZYLSULFONE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：SIRIGIREDDY REDDY

  公开号：US20100152491A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes for preparing (E)-2,4,6-(Trimethoxystyryl)-3-O-Phosphate Disodium-4-Methoxybenzyl Sulfones and uses thereof as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  制备(E)-2,4,6-(三甲氧基苯乙烯基)-3-O-磷酸二钠-4-甲氧基苯甲基磺酮的方法及其作为抗增殖剂的用途，包括作为抗癌剂，以及作为放射保护和化学保护剂的用途。
• Unsaturated Sulfides, Sulfones, Sulfoxides and Sulfonamides Synthesis
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090124828A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  α,β-Unsaturated sulfides, sulfones, sulfoxides and sulfonamides according to Formula I: wherein Ar 1 , Ar 2 , X, n, * and R are as defined herein, are prepared by dehydration of β-hydroxy sulfides, sulfones, sulfoxides or sulfonamides.

  根据公式I，制备α，β-不饱和硫化物，磺酰酸，亚磺酸和磺酰胺，其中Ar1，Ar2，X，n，*和R的定义如下，通过β-羟基硫化物，磺酰酸，亚磺酸或磺酰胺的脱水反应制备。
• ACTIVATED CYTOTOXIC COMPOUNDS FOR ATTACHMENT TO TARGETING MOLECULES FOR THE TREATMENT OF MAMMALIAN DISEASE CONDITIONS
  申请人：Fegley Glenn

  公开号：US20100022615A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Activated cytotoxic compounds are described for attachment to targeting molecules for the treatment of a mammalian disease condition which comprise, an activator, a spacer linker, a linker (e.g., self-immolative), and a cytotoxic drug selected from the group consisting of AMINO-SUBSTITUTED (E)-2,6-DIALKOXYSTYRYL 4-SUBSTITUTED BENZYLSULFONES, AMINO-AND-HYDROXY SUBSTITUTED STYRYLSULFONANILIDES, and SUBSTITUTED PHENOXY- AND PHENYLTHIO-STYRYLSULFONE DERIVATIVES. Activated cytotoxic compound attached to a targeting molecule are described wherein the targeting molecule is selected from the group consisting essentially of an antibody, a receptor, a ligand, a cytokine, a hormone, and a signal transduction molecule. The invention is further directed to a method of treatment of disease conditions.

  本发明涉及一种激活的细胞毒性化合物，用于附着于靶向分子治疗哺乳动物疾病状况，包括激活剂、间隔连接剂、连接剂（例如自解性连接剂）和从AMINO-SUBSTITUTED（E）-2,6-DIALKOXYSTYRYL 4-SUBSTITUTED BENZYLSULFONES、AMINO-AND-HYDROXY SUBSTITUTED STYRYLSULFONANILIDES和SUBSTITUTED PHENOXY-AND PHENYLTHIO-STYRYLSULFONE DERIVATIVES组成的细胞毒性药物。本发明还涉及附着于靶向分子的激活的细胞毒性化合物，其中靶向分子从抗体、受体、配体、细胞因子、激素和信号转导分子等组成的群体中选择。本发明进一步涉及一种治疗疾病状况的方法。
• Composition and Methods For the Treatment of Proliferative Diseases
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20080161252A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Methods and compositions are provided for treating proliferative disorders, wherein the composition comprises at least one compound according to Formula I: wherein R 1 is selected from the group consisting of —OH, —NH 2 , —NH—CH 2 —CO 2 H, —NH—CH(CH 3 )—CO 2 H, and —NH—C(CH 3 ) 2 —CO 2 H, or a pharmaceutically acceptable salt of such a compound; and an anthracycline, e.g. doxorubicin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a platin, e.g. oxaliplatin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了用于治疗增生性疾病的方法和组合物，其中该组合物包含至少一种符合式I的化合物，其中R1选自以下群体：—OH，—NH2，—NH—CH2—CO2H，—NH—CH（CH3）—CO2H和—NH—C（CH3）2—CO2H，或该化合物的药学上可接受的盐；以及蒽环类化合物，例如多柔比星或其药学上可接受的盐，或铂类化合物，例如奥沙利铂或其药学上可接受的盐。
• Composition and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US08106033B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Methods and compositions are provided for treating proliferative disorders, wherein the composition comprises at least one compound according to Formula I: wherein R1 is selected from the group consisting of —OH, —NH2, —NH—CH2—CO2H, —NH—CH(CH3)—CO2H, and —NH—C(CH3)2—CO2H, or a pharmaceutically acceptable salt of such a compound; and an anthracycline, e.g. doxorubicin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a platin, e.g. oxaliplatin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种治疗增殖性疾病的方法和组合物，其中该组合物包括至少一种按照式I的化合物：其中R1选自以下组中的一种：—OH，—NH2，—NH—CH2—CO2H，—NH—CH(CH3)—CO2H和—NH—C(CH3)2—CO2H，或该化合物的药学上可接受的盐；以及蒽环类化合物，例如阿霉素或其药学上可接受的盐，或铂类化合物，例如奥沙利铂或其药学上可接受的盐。