2-(4-{2-[(E)-Hydroxyimino]-cyclopentylmethyl}-phenyl)-propionic acid | 68767-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-{2-[(E)-Hydroxyimino]-cyclopentylmethyl}-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-Hydroxyiminocyclopentan-1-ylmethyl)phenyl]propionic Acid；2-[4-[(2-hydroxyiminocyclopentyl)methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 68767-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VCLMVNTWRRBQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{2-[(E)-Hydroxyimino]-cyclopentylmethyl}-phenyl)-propionic acid 、 L-精氨酸 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to stand affording 1.4 g of the desired compound as colorless prisms, m.p. 193°-196° C. (decomp.)的产率得到2-[4-(2-Hydroxyiminocyclopentan-1-ylmethyl)phenyl]-propionic acid L-arginine salt
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylacetic acid derivatives and process for the

  摘要：

  4-(2-氧代或羟基亚胺基环烷基甲基)苯乙酸衍生物及其无毒药用可接受的盐可用作抗炎剂。上述2-氧化物化合物可通过以下方法制备：(a)水解和脱羧4-(1-烷氧羰基-2-氧代环烷基甲基)苯乙酸酯衍生物；或(b)将p-卤代甲基苯乙酸酯衍生物与环烷酮的恩酰反应，并水解所得产物。此外，上述2-羟基亚胺基化合物可通过以下方法制备：(c)将4-(2-氧代环烷基甲基)苯乙酸衍生物(过程(a)或(b)的产物)与羟胺反应；或(d)将环烷酮肟的二锂盐与p-卤代甲基或p-磺酰氧甲基苯乙酸酯衍生物反应，并水解所得产物。

  公开号：

  US04161538A1
• 作为产物：
  描述：

  洛索洛芬 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(4-{2-[(E)-Hydroxyimino]-cyclopentylmethyl}-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [（环烷基甲基）苯基]乙酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  合成[（环烷基甲基）苯基]乙酸衍生物和相关化合物以测试其抗炎和镇痛活性。发现该系列中的某些化合物在角叉菜胶水肿试验中具有良好的活性。其中，2- [4-[（2-氧代环戊基）甲基]苯基]丙酸钠二水合物（15）和2- [4-[（2-氧代环己基亚甲基）甲基]苯基]丙酸二钠（13b）显示出有效的镇痛药和抗佐剂。具有出色的退热特性的关节炎活动。

  DOI：

  10.1021/jm00368a019