4-Methoxy-5-[1-methoxy-1-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-meth-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one | 111767-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Methoxy-5-[1-methoxy-1-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-meth-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-4-methoxy-5-[methoxy-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methylidene]furan-2-one
• CAS: 111767-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: RTNGMIUMJUOABT-AHPKVONYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-5-[1-methoxy-1-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-meth-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-((R)-acetoxy-phenyl-methyl)-2-methoxy-2-[3-methoxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Piper sanctum 的乙醇酸胡椒内酯

  摘要：

  另一种胡椒内酯（即 4-甲氧基-5-苯基亚丙基-丁烯内酯），其特征在于在 C3 侧链中具有二醇结构，是从 Piper sanctum 的根茎中分离出来的。新的天然产物具有结构 (-) - threo - 1, di rel- (1Z, 2R, 3R) - (-) - 5- (2,3-dihydroxy-1-甲氧基 - 3-苯基亚丙基) -4-甲氧基 - 2 (5H) -呋喃酮。苏-乙二醇的相对构型是通过部分合成两种可能的（尽管是外消旋的）非对映异构体 rac-threo-1 和 rac-erythro-1 来确定的。绝对配置的问题仍然悬而未决。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150209

文献信息

• Ein glykolisches Piperolid aus Piper sanctum
  作者：Rudolf Hänsel、Jutta Schulz

  DOI：10.1002/ardp.19823150209

  日期：——

  Aus dem Wurzelstock von Piper sanctum wurde ein weiteres Piperolid (d.i. ein 4‐Methoxy‐5‐phenylpropyliden‐butenolid) isoliert, das durch eine Glykolstruktur in der C3‐Seitenkette charakterisiert ist. Dem neuen Naturstoff kommt die Struktur (‐)‐threo‐1 zu, d.i. rel‐(1Z,2R,3R)‐(‐)‐5‐(2,3‐Dihydroxy‐1‐methoxy‐3‐phenylpropyliden)‐4‐methoxy‐2(5H)‐furanon. Die relative Konfiguration als threo‐Glykol wurde

  另一种胡椒内酯（即 4-甲氧基-5-苯基亚丙基-丁烯内酯），其特征在于在 C3 侧链中具有二醇结构，是从 Piper sanctum 的根茎中分离出来的。新的天然产物具有结构 (-) - threo - 1, di rel- (1Z, 2R, 3R) - (-) - 5- (2,3-dihydroxy-1-甲氧基 - 3-苯基亚丙基) -4-甲氧基 - 2 (5H) -呋喃酮。苏-乙二醇的相对构型是通过部分合成两种可能的（尽管是外消旋的）非对映异构体 rac-threo-1 和 rac-erythro-1 来确定的。绝对配置的问题仍然悬而未决。