8-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one | 63786-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 8-chloroindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• CAS: 63786-66-3
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O
• mdl: MFCD01540514
• 分子量: 266.686
• InChiKey: AZBUBLADLOVHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 、 (4-bromobenzylidene)hydrazine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到11-((4-bromobenzylidene)hydrazono)-8-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基有机金属Re（I）羰基化合物的DNA相互作用，抗癌，抗菌，ROS和脂质过氧化研究

  摘要：

  使用配体（L 1 -L 5）[L 1 -L 5  = 11-（（（2-氯苄叉基）hydr] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L ）的杂单核rh（I）配合物（IV）1），8-甲基-11-（（4-甲基亚苄基）hydr] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 2），11-（（4-溴亚苄基）-8] -8-硝基-11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 3），11-（（4-溴亚苄基）azo] -8-chloro-11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 4），8-溴-11-（（4-氟亚苄基）] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 5）]的合成和表征。所有合成的化合物均具有生物学重要性。DNA相互作用研究提供了有关化合物结合方式和溶核效率的信息。UV配合物与鲱鱼精子DNA（HS DNA）的结合通过紫外可见光谱，粘度测量和分子对接研究进行监测。凹槽装订被认为是最可能的模式。DNA-复合物的结合强度是根

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130529
• 作为产物：
  描述：

  9-chlorobenzo[a]phenazine-5,6-dione 7-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到8-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]吩嗪-5,6-二酮7-氧化物与甲醇碱和吡咯烷的反应活性

  摘要：

  当用甲醇碱，苯并[处理а ]吩嗪-5,6-二酮-7-氧化物转化成11 Н -茚并[1,2- b ]喹喔啉11酮，而11-羟基-11-（吡咯烷-1-羰基）-11 Н -茚并[1,2- b ]喹喔啉10氧化物形成在与吡咯烷治疗。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1676-7

文献信息

• Synthesis of Spirohydantoins and Schiff Bases of Indenoquinoxalinones and Indenopyridopyrazinones
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、H.Y. Shin、D.I. Jung、J.H. Cho

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22679

  日期：——

  compounds containing spirohydantoin and Schiff bases of indenoquinoxalines and indenopyridopyrazinones expose valuable pharmacological properties. Herein, an effective synthesis and stereochemistry of indenoquinoxalinones (2a, 2b+bi~2d+di) and indenopyridopyrazinones (2e+ei~g+gi) via the reaction of ninhydrin with desirable diamines is reported. We synthesized the corres-ponding spirohydantoins (3a, 3b~d and

  许多含有螺乙内酰脲和茚并喹喔啉和茚并吡啶并吡嗪酮席夫碱的化合物的主要结构揭示了有价值的药理学特性。在此，报道了通过茚三酮与所需二胺的反应有效合成茚并喹喔啉酮（2a，2b+bi~2d+di）和茚并吡啶并吡嗪酮（2e+ei~g+gi）的立体化学。我们以茚并[1,2-b]喹喔啉酮类和茚并[1,2-b]吡啶并[3,2-e]吡嗪酮类为原料,按照标准品合成了相应的螺乙内酰脲(3a,3b~d和3bi~di) Bucherer-Bergs 条件（KCN、碳酸铵、乙腈，回流，不含 NaHSO3）。还合成了四环茚并[1,2-b]喹喔啉酮类的偶氮甲碱类似物(4~8+8i)作为席夫碱。
• Compositions and Methods for Treating Alzheimers Disease
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20150182477A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Pharmaceutical compositions for treating Alzheimer's disease are disclosed. The pharmaceutical compositions include a compound having the general formula: and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods for treating Alzheimer's disease, inhibiting ATase I and/or ATase 2, reducing the activity of BACE1, reducing the level of amyloid β-peptide (Aβ), and/or reducing the level of APP intracellular domain peptide (AICD) by administering such compositions are also disclosed.
• US9522124B2
  申请人：——

  公开号：US9522124B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• DNA interaction, anticancer, antibacterial, ROS and lipid peroxidation studies of quinoxaline based organometallic Re(I) carbonyls
  作者：Reena R. Varma、Juhee G. Pandya、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Ravi A. Dabhi、Milan P. Dhaduk、Bhupesh S. Bhatt、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130529

  日期：2021.9

  by spectroscopic method. All the synthesized compounds have biological importance. DNA interaction studies gave information about the modes of binding and the nucleolytic efficiency of compounds. The binding of the rhenium complexes to Herring sperm DNA (HS DNA) was monitored by UV–visible spectroscopy, viscosity measurements, and molecular docking studies; groove binding was suggested as the most possible

  使用配体（L 1 -L 5）[L 1 -L 5  = 11-（（（2-氯苄叉基）hydr] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L ）的杂单核rh（I）配合物（IV）1），8-甲基-11-（（4-甲基亚苄基）hydr] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 2），11-（（4-溴亚苄基）-8] -8-硝基-11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 3），11-（（4-溴亚苄基）azo] -8-chloro-11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 4），8-溴-11-（（4-氟亚苄基）] -11H-茚并[1,2-b]喹喔啉（L 5）]的合成和表征。所有合成的化合物均具有生物学重要性。DNA相互作用研究提供了有关化合物结合方式和溶核效率的信息。UV配合物与鲱鱼精子DNA（HS DNA）的结合通过紫外可见光谱，粘度测量和分子对接研究进行监测。凹槽装订被认为是最可能的模式。DNA-复合物的结合强度是根
• On the reactivity of benzo[a]phenazine-5,6-dione 7-oxides with methanolic alkali and pyrrolidine
  作者：Leonid M. Gornostaev、Tatyana A. Rukovets、Elena V. Arnold、Tatyana I. Lavrikova、Juliya G. Khalyavina、Irina S. Kryukovskaya

  DOI：10.1007/s10593-015-1676-7

  日期：2015.2

  treated with methanolic alkali, benzo[а]phenazine-5,6-dione 7-oxides convert into 11Н-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones, whereas 11-hydroxy-11-(pyrrolidine-1-carbonyl)-11Н-indeno[1,2-b]quinoxaline 10-oxides form upon treatment with pyrrolidine.

  当用甲醇碱，苯并[处理а ]吩嗪-5,6-二酮-7-氧化物转化成11 Н -茚并[1,2- b ]喹喔啉11酮，而11-羟基-11-（吡咯烷-1-羰基）-11 Н -茚并[1,2- b ]喹喔啉10氧化物形成在与吡咯烷治疗。