1-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]thiourea | 1144110-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 1144110-42-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₂S
• 分子量: 578.778
• InChiKey: CKTCTMJQOVBFSR-JTPPIIEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C
• 沸点：
  734.7±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂催化乙酰丙酮向硝基烯烃的高效和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.043
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 1-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-pentane-2,4-dione 、 3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂催化乙酰丙酮向硝基烯烃的高效和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.043

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。
• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentendiones via Diels–Alder Reaction of 3-Hydroxy-2-pyrones: Construction of Multifunctional Bridged Tricyclic Lactones
  作者：Li-Min Shi、Wu-Wei Dong、Hai-Yan Tao、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02107

  日期：2017.9.1

  An unprecedented asymmetric Diels–Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with prochiral cyclopentene-1,3-diones via desymmetrization was efficiently realized with high stereoselective control with the aid of fine-tunable cinchona alkaloid derived bifunctional amine–thiourea catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors. This protocol provides an expedient access to the multifunctional-bridged tricyclic

  在高度可调节的金鸡纳生物碱衍生的双官能胺-硫脲催化剂的辅助下，通过高度立体选择性控制，有效地实现了3-羟基-2-吡喃酮与前手性环戊烯-1,3-二酮通过手性环戊烯-1,3-二酮进行的前所未有的不对称Diels-Alder反应。氢键供体。该协议可方便地访问具有四个连续的立体生成中心和一个远程的四级立体生成中心且具有广泛的底物范围的多功能桥联的三环内酯。通过开环/芳构化，可以容易地将环加合物加工成对映体富集的环戊烷-1,3-二酮。
• Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Key Step for One-Pot Approach to Enantioenriched 3-Substituted Piperazin-2-ones
  作者：Sara Meninno、Andreu Vidal-Albalat、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02186

  日期：2015.9.4

  The first enantioselective epoxidation of readily available alkylidenemalononitriles has been developed by using a multifunctional cinchona derived thiourea as the organocatalyst and cumyl hydroperoxide as the oxidant. A new simple one-pot asymmetric epoxidation/S(N)2 ring-opening reaction with 1,2-diamines leading to important enantioenriched heterocycles, i.e. 3-substituted piperazin-2-ones, has been established.
• Highly efficient and enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Xin Shi、Wei He、Hua Li、Xu Zhang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.043

  日期：2011.6

  efficient catalyst system for the asymmetric addition of acetylacetone to nitroolefins using a chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors was developed. When using the organocatalyst 2c derived from natural cinchona alkaloid in optimal conditions, up to 98% chemical yield and 98% ee were observed with a variety of aromatic nitroolefins.

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。