N-tert-butyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine | 1258657-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-tert-butyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine
• CAS: 1258657-57-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: CUIDMNZZAXPPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 邻苯二胺 、 丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-tert-butyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Co3O4 @ SiO2核壳纳米粒子在超声辐照下快速高效地一锅合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物

  摘要：

  在这项研究中，使用Co3O4 @ SiO2纳米粒子在超声辐射下开发了一种通用的合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成方法。首先通过简单，绿色的工艺，通过超声处理制备Co3O4; @ SiO2纳米粒子，然后将它们用作邻苯二胺（OPDA）的三组分反应合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺的有效催化剂。 ），超声辐照下乙醇中的各种酮和各种异氰酸酯。通过在使用乙醇作为绿色环境的同时施加超声辐射，可以实现该程序的组合合成。本方法提供了许多优点，例如高收率，对环境无害，后处理简单，产物的收率极好并且反应时间短。可以使用简单的外部磁体容易地回收纳米磁性催化剂，并重复使用几次而活性没有任何显着损失。通过FT-IR，FE-SEM，XRD，EDX，VSM和TEM分析对催化剂进行了全面表征。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160524141831

文献信息

• Cerium oxide nanoparticle-catalyzed three-component protocol for the synthesis of highly substituted novel quinoxalin-2-amine derivatives and 3,4-dihydroquinoxalin-2-amines in water
  作者：Naushad Edayadulla、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c4ra00717d

  日期：——

  The syntheses of novel quinoxalin-2-amine derivatives were conducted in water using CeO2 nanoparticle catalyzed three-component reactions of 1,2-diamines with aldehydes and isocyanides. A variety of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives were also synthesized by reactions between 1,2-diamines, ketones and isocyanides. This new method offers an environmentally benign and effective approach for the

  使用CeO 2纳米颗粒催化1,2-二胺与醛和异氰酸酯的三组分反应，在水中进行了新的喹喔啉-2-胺衍生物的合成。通过1，2-二胺，酮和异氰酸酯之间的反应，还合成了多种3，4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。这种新方法为合成喹喔啉-2-胺和3,4-二氢喹喔啉-2-胺提供了一种对环境无害且有效的方法。
• A novel catalytic one-pot three-component reaction of aldehydes, o-phenylenediamine derivatives and isocyanides for synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives in the presence of zirconium tetrachloride
  作者：Seyed Ali Jehbez、Hamid Reza Safaei

  DOI：10.1007/s13738-018-1301-7

  日期：2018.5

  synthesis of biologically interesting 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives through a three-component condensation reaction of o-phenylenediamines, carbonyl compounds and isocyanides in ethanol at room temperature is described. In this work, unlike the other methods, aldehydes reacted as well as ketones in the presence of 10 mol% of zirconium tetrachloride as catalyst to afford good to excellent yields

  摘要描述了一种简单有效的一锅法，用于在室温下通过邻苯二胺，羰基化合物和异氰化物在乙醇中的三组分缩合反应合成生物学上令人感兴趣的3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物。在这项工作中，与其他方法不同，在10摩尔％的四氯化锆作为催化剂的存在下，醛类和酮类也发生了反应，从而提供了良好的产品收率。该方法由于其对环境有益的特性，高收率，易于处理以及对醛和酮的可靠性而具有重要的价值。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析系统地表征了新合成的化合物。 图形概要醛，邻苯二胺衍生物和异氰酸酯的新型催化一锅三组分反应，用于在四氯化锆存在下合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物 。
• EDTA-catalyzed synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives by a three-component coupling of one-pot condensation reactions in an aqueous medium
  作者：Srinivasa Rao Kolla、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.050

  日期：2010.11

  This paper describes a simple and efficient one-pot synthetic approach for the preparation of biologically interesting 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives using EDTA-catalyzed three-component reactions of o-phenylenediamines, carbonyl compounds, and isocyanides in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yields, and ease of handling. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid and Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2-Amine Derivatives Catalyzed by Co₃O₄@SiO₂ Core-Shell Nanoparticles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Hossein Abdollahi-Basir

  DOI：10.2174/1386207319666160524141831

  日期：2016.7.12

  three-component reactions of ophenylenediamines (OPDA), diverse ketones and various isocyanides in ethanol under ultrasound irradiation. The combinatorial synthesis was attained for this procedure with applying ultrasound irradiation while making use of ethanol as green ambient. The present approach offers several advantages such as high yields, environmentally benign, simple work-up, excellent yield of products

  在这项研究中，使用Co3O4 @ SiO2纳米粒子在超声辐射下开发了一种通用的合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺衍生物的合成方法。首先通过简单，绿色的工艺，通过超声处理制备Co3O4; @ SiO2纳米粒子，然后将它们用作邻苯二胺（OPDA）的三组分反应合成3,4-二氢喹喔啉-2-胺的有效催化剂。 ），超声辐照下乙醇中的各种酮和各种异氰酸酯。通过在使用乙醇作为绿色环境的同时施加超声辐射，可以实现该程序的组合合成。本方法提供了许多优点，例如高收率，对环境无害，后处理简单，产物的收率极好并且反应时间短。可以使用简单的外部磁体容易地回收纳米磁性催化剂，并重复使用几次而活性没有任何显着损失。通过FT-IR，FE-SEM，XRD，EDX，VSM和TEM分析对催化剂进行了全面表征。