2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)piperidin-4-one | 1415591-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)piperidin-4-one
• CAS: 1415591-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: AUKFYHPPHRAVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)piperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-Hydroxyimino-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-2-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  噻唑基取代哌啶酮肟的合成：抗氧化和抗微生物活性分析

  摘要：

  描述了新型噻唑基哌啶酮肟的合成及其抗氧化和抗菌活性的筛选。获得的结果表明，哌啶酮骨架两侧苯环 C-4 末端的活性取代基以及 2-肼基噻唑的电子效应在抗氧化和抗菌活性的发展中起主要作用。抗氧化活性似乎也基于噻唑环的自由基消散能力。噻唑中硫的亲核特性和哌啶酮骨架的亲脂性极大地影响了观察到的噻唑基哌啶酮肟的抗菌活性。在合成的化合物中, 2,

  DOI：

  10.1134/s1068162017020042
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型香兰素衍生的哌啶-4-酮肟酯的合成，抗氧化和抗菌活性：哌啶-4-酮肟酯上苯基酯取代基的主要作用

  摘要：

  通过四步反应，包括香草醛，丙酮和乙酸铵的曼尼希反应，获得2,6-双（4-羟基-3）的四步反应，从而有效地合成了香兰素衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a–m）。 -甲氧基苯基）-哌啶-4-酮2，然后进行N-甲基化和肟化。此外，为增强香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯的生物活性，在强有机碱t- BuOK存在下，用取代的苯甲酰氯将4酯化可制得一系列香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a –m）。筛选了合成的类似物的抗氧化剂和抗菌素研究，并证明了苯基酯取代基对哌啶丁-4-酮肟核心生物活性的显著作用。在测试的化合物中，5i和5j表现为优于标准的丁基化羟基茴香醚（BHA）的抗氧化剂，而化合物5b和5d分别显示出比标准链霉素和氟康唑更强的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.019

文献信息

• Synthesis of thiazole-based substituted piperidinone oximes: Profiling of antioxidant and antimicrobial activity
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1134/s1068162017020042

  日期：2017.3

  The synthesis of novel thiazole-based piperidinone oximes and screening of their antioxidant and antimicrobial activity are described. The obtained results revealed that the electronic effects of active substituents at C-4 terminals of phenyl rings on either side of piperidinone skeleton, as well as at 2-hydrazinyl thiazole, played a major role in development of antioxidant and antimicrobial activity

  描述了新型噻唑基哌啶酮肟的合成及其抗氧化和抗菌活性的筛选。获得的结果表明，哌啶酮骨架两侧苯环 C-4 末端的活性取代基以及 2-肼基噻唑的电子效应在抗氧化和抗菌活性的发展中起主要作用。抗氧化活性似乎也基于噻唑环的自由基消散能力。噻唑中硫的亲核特性和哌啶酮骨架的亲脂性极大地影响了观察到的噻唑基哌啶酮肟的抗菌活性。在合成的化合物中, 2,
• Synthesis, antioxidant and antimicrobial activity of novel vanillin derived piperidin-4-one oxime esters: Preponderant role of the phenyl ester substituents on the piperidin-4-one oxime core
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.019

  日期：2012.12

  been achieved the efficient synthesis of vanillin derived piperidin-4-one oxime esters (5a–m) via four step reaction involved Mannich reaction of vanillin, acetone and ammonium acetate to obtain 2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-piperidin-4-one 2 followed by N-methylation and oximation. Further, to enhance the biological activity of vanillin derived piperidin-4-one oxime core, esterification of 4 with

  通过四步反应，包括香草醛，丙酮和乙酸铵的曼尼希反应，获得2,6-双（4-羟基-3）的四步反应，从而有效地合成了香兰素衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a–m）。 -甲氧基苯基）-哌啶-4-酮2，然后进行N-甲基化和肟化。此外，为增强香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯的生物活性，在强有机碱t- BuOK存在下，用取代的苯甲酰氯将4酯化可制得一系列香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a –m）。筛选了合成的类似物的抗氧化剂和抗菌素研究，并证明了苯基酯取代基对哌啶丁-4-酮肟核心生物活性的显著作用。在测试的化合物中，5i和5j表现为优于标准的丁基化羟基茴香醚（BHA）的抗氧化剂，而化合物5b和5d分别显示出比标准链霉素和氟康唑更强的抗菌和抗真菌活性。