2,3-bis(4-bromophenyl)-6-nitroquinoxaline | 937724-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 6-Nitro-2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxaline
• CAS: 937724-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₂N₃O₂
• 分子量: 485.134
• InChiKey: JHSNMIIBVUIHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  557.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-bromophenyl)-6-nitroquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalinylurea derivatives as a novel class of JSP-1 inhibitors

  摘要：

  A series of quinoxalinylurea-based inhibitors are synthesized and shown to be the novel and potent inhibitors against Jnk Stimulatory Phosphatase-1 (JSP-1), which is a special member of dual-specificity protein phosphatase (DSP) family. Biological assay and computational modeling studies showed the compounds were reversible and noncompetitive inhibitors of JSP-1. JSP-1 inhibitors may be useful for the treatment of inflammatory, vascular, neurodegenerative, metabolic, and oncological diseases in humans associated with dysfunctional Jnk signaling. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.094
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 、 4-硝基邻苯二胺 在 nanoparticle-supported cobalt catalyst 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)-6-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Recyclable Nanoparticle-Supported Cobalt Catalyst for Quinoxaline Synthesis

  摘要：

  在温和反应条件下，利用纳米颗粒支持的钴催化剂合成了源自1,2-二胺和1,2-二酮化合物的喹喔啉。该支持纳米催化剂表现出了优异的活性和稳定性，且可重复使用至少十次而没有活性损失。通过原子吸收光谱（AAS）测量未检测到产品中的钴污染，显示出钴纳米材料的优良活性和稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules201119731

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。
• A green solid acid catalyst 12-tungstophosphoric acid H3[PW12O40] supported on g-C3N4 for synthesis of quinoxalines
  作者：Murugan Kumaresan、Vadivel Saravanan、Ponnusamy Sami、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1007/s11164-020-04200-0

  日期：2020.9

  Keggin-type heteropoly-12-tungstophosphoric acid, (H3[PW12O40].12H2O) supported on graphitic carbon nitride g-C3N4 (HPW/g-C3N4-40), was developed for one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from 1,2-diketone and 1,2-diamines. Use of green solvent, heterogeneous reaction condition, simple workup procedure, short reaction time and reusability of the catalyst are the advantages of this protocol.

  开发了一种绿色的Keggin型杂多12-钨磷酸（H 3 [PW 12 O 40 ] .12H 2 O），负载在石墨氮化碳gC 3 N 4（HPW / gC 3 N 4 -40）上。锅合成1,2-二酮和1,2-二胺喹喔啉衍生物。使用绿色溶剂，反应条件不均匀，后处理步骤简单，反应时间短和催化剂的可重复使用性是该方案的优点。
• NbCl5 as an efficient catalyst for rapid synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jun-Tao Hou、Yong-Hui Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.388

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives have been synthesized in excellent yields by the condensation of 1,2-diketones and 1,2-phenylenediamines in the presence of a catalytic amount of NbCl5 at room temperature in short times. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，在短时间内，在催化量的NbCl 5存在下，通过1,2-二酮和1,2-苯二胺的缩合，以优异的产率合成了一系列喹喔啉衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。
• An Efficient and Recyclable Nanoparticle-Supported Cobalt Catalyst for Quinoxaline Synthesis
  作者：Fatemeh Rajabi、Diego Alves、Rafael Luque

  DOI：10.3390/molecules201119731

  日期：——

  The syntheses of quinoxalines derived from 1,2-diamine and 1,2-dicarbonyl compounds under mild reaction conditions was carried out using a nanoparticle-supported cobalt catalyst. The supported nanocatalyst exhibited excellent activity and stability and it could be reused for at least ten times without any loss of activity. No cobalt contamination could be detected in the products by AAS measurements, pointing to the excellent activity and stability of the Co nanomaterial.

  在温和反应条件下，利用纳米颗粒支持的钴催化剂合成了源自1,2-二胺和1,2-二酮化合物的喹喔啉。该支持纳米催化剂表现出了优异的活性和稳定性，且可重复使用至少十次而没有活性损失。通过原子吸收光谱（AAS）测量未检测到产品中的钴污染，显示出钴纳米材料的优良活性和稳定性。