2-(3,5-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1112788-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1112788-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: TZAYLCGTJMDYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,5-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction of Potassium Trifluoroboratoketohomoenolates
  作者：Gary A. Molander、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/jo802453m

  日期：2009.2.6

  Potassium trifluoroboratoketohomoenolates were prepared in good yields from either the corresponding alpha,beta-unsaturated compounds or methyl ketones. These organoboron reagents were effectively cross-coupled with various aryl and heteroaryl chlorides.
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。