trans-CH3CHCHCH2HgCl | 656837-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: trans-CH3CHCHCH2HgCl
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl]-chloromercury
• CAS: 656837-20-6
• 化学式: C₄H₇ClHg
• 分子量: 291.143
• InChiKey: PQUYFRPERXOVQU-CZEFNJPISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-CH3CHCHCH2HgCl 、 三甲基锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三甲基氯化锡
  参考文献：
  名称：

  汞和钯的某些σ-和π-烯丙基及苄基衍生物的金属氢化物还原

  摘要：

  已经研究了硼氢化钠和氢化三甲基锡对2-丁烯基汞（巴豆基汞）体系RHgX的还原，其中X = Cl，Br，OCOCH 3，在所有考察的条件下，1-丁烯是唯一的有机产物。似乎会形成巴豆基汞氢化物，然后以S N i '的方式将氢从汞分子内转移到碳中，或者通过某些氢化物物种导致1-丁烯置换S N 2'汞，或产生巴豆基-羟基的反应。汞柱1或巴豆汞-其通过水或甲醇裂解以再次得到1-丁烯。还原时的π-巴豆基氯化钯只产生反式-2-丁烯，但是在三苯基膦浓度增加的情况下，这会促进烯丙基钯氯化物系统的πσ平衡，因此会形成大量的1-丁烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90472-8

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.1.4.4, page 15 - 16
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Metal hydride reduction of some σ- and π-allyl and benzyl derivatives of mercury and palladium
  作者：Maxwell L. Bullpitt、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90472-8

  日期：1972.12

  Br, OCOCH3, by sodium borohydride and trimethyltin hydride has been investigated and under all conditions examined, 1-butene is the sole organic product. Crotylmercuric hydride seems likely to form and then to undergo either intramolecular transfer of hydrogen from mercury to carbon in an SNi′ manner, or SN2′ displacement of mercury by some hydride species leading to 1-butene, or reactions producing

  已经研究了硼氢化钠和氢化三甲基锡对2-丁烯基汞（巴豆基汞）体系RHgX的还原，其中X = Cl，Br，OCOCH 3，在所有考察的条件下，1-丁烯是唯一的有机产物。似乎会形成巴豆基汞氢化物，然后以S N i '的方式将氢从汞分子内转移到碳中，或者通过某些氢化物物种导致1-丁烯置换S N 2'汞，或产生巴豆基-羟基的反应。汞柱1或巴豆汞-其通过水或甲醇裂解以再次得到1-丁烯。还原时的π-巴豆基氯化钯只产生反式-2-丁烯，但是在三苯基膦浓度增加的情况下，这会促进烯丙基钯氯化物系统的πσ平衡，因此会形成大量的1-丁烯。