6-nitro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline | 17401-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Nitro-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline；6-nitro-2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 17401-64-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 329.318
• InChiKey: KIBYVRORTKFSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到6-amino-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Immobilization of 6-Amino-2,3-di(2-pyridyl)quinoxaline. New Fluorescent Chemosensory Materials for Heavy Metal Ions

  摘要：

  研究人员合成了 6-氨基-2,3-二(2-吡啶基)喹喔啉及其衍生物，并将其固定在聚合物支架上，研究了它们与金属离子的相互作用。光谱数据预示了化学传感材料的前景。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.969
• 作为产物：
  描述：

  吡咯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-nitro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• Structure activity relationship (SAR) study identifies a quinoxaline urea analog that modulates IKKβ phosphorylation for pancreatic cancer therapy
  作者：Satish Sagar、Sarbjit Singh、Jayapal Reddy Mallareddy、Yogesh A. Sonawane、John V. Napoleon、Sandeep Rana、Jacob I. Contreras、Christabelle Rajesh、Edward L. Ezell、Smitha Kizhake、Jered C. Garrison、Prakash Radhakrishnan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113579

  日期：2021.10

  conducted structure activity relationship (SAR) study to improve potency and oral bioavailability of a quinoxaline analog 13–197 that was previously reported as a NFκB inhibitor for pancreatic cancer therapy. The SAR led to the identification of a novel quinoxaline urea analog 84 that reduced the levels of p-IKKβ in dose- and time-dependent studies. When compared to 13–197, analog 84 was ∼2.5-fold more

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Microwave-assisted synthesis of quinoxaline derivatives using glycerol as a green solvent
  作者：W. -J. Zhou、X. -Zh. Zhang、X. -B. Sun、B. Wang、J. -X. Wang、L. Bai

  DOI：10.1007/s11172-013-0171-5

  日期：2013.5

  A rapid, efficient, and reliable catalyst-free procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives in glycerol under focused microwave irradiation was developed. The reaction proceeded in glycerol without any catalyst making this methodology valuable from both economic and environmental viewpoints.

  开发了一种快速、高效且可靠的无催化剂合成喹啉衍生物的方法，该方法在甘油中采用聚焦微波辐射进行。反应在甘油中进行，无需任何催化剂，这使得该方法在经济和环境两方面都具有重要价值。
• Synthesis of Amino- and Bis(bromomethyl)-Substitued Bi- and TetradentateN-Heteroaromatic Ligands: Building Blocks for Pyrazino-Functionalized Fullerene Dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200500548

  日期：2006.2

  bis(bromomethyl)-substituted derivatives of phenanthroline (phen), pyrazino[2,3-f]-phenanthroline (pphen), dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine (dppz), pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine, 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 7,8-bis(2-pyridyl)pyrazino[2,3g]quinoxaline. These substituted bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands are potential synthons for the preparation

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的
• Ferrocene-based multichannel molecular chemosensors with high selectivity and sensitivity for Pb(ii) and Hg(ii) metal cations
  作者：María Alfonso、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1039/c0dt00450b

  日期：——

  The synthesis, electrochemical, optical and cation-sensing properties of ferrocene-imidazoquinoxaline dyads 6, are presented. Dyad 6a behaves as a highly selective redox, chromogenic and fluorescent chemosensor molecule for Pb2+ cations in CH3CN solutions; the oxidation redox peak is anodically shifted (ΔE1/2 = 110 mV); in the absorption spectrum a new low-energy band appeared at λ = 463 nm, and the emission band is red-shifted (Δλ = 31 nm) along with an important chelation-enhanced fluorescence factor (CHEF = 276), upon complexation with this metal cation. The dyad 6b, bearing two additional pyridine rings as substituents, has shown its ability for sensing Hg2+ cations through three different channels: the oxidation peak is anodically higher shifted (ΔE1/2 = 300 mV), a new low-energy band appears in the absorption spectrum at λ = 483 nm, and the emission band was also red-shifted (Δλ = 28 nm) and underwent an important chelation-enhanced fluorescent factor (CHEF = 227). The changes in their absorption spectra are accompanied by color changes from yellow to orange which allow their potential use for the “naked eye” detection of these metal cations. Linear sweep voltammetry revealed that Cu2+ cations induced oxidation of the ferrocene unit in both dyads, which is accompanied by an important increase of the emission band.

  本文介绍了二茂铁-咪唑喹喔啉二元化合物 6 的合成、电化学、光学和阳离子传感特性。二元化合物 6a 在 CH3CN 溶液中对 Pb2+ 阳离子具有高选择性氧化还原、发色和荧光化学传感器分子的作用；氧化还原峰呈阳极移动（ΔE1/2 = 110 mV）；在吸收光谱中，λ = 463 nm 处出现了一个新的低能带；与该金属阳离子络合后，发射带发生了红移（Δλ = 31 nm），并出现了一个重要的螯合增强荧光因子（CHEF = 276）。二元化合物 6b 含有两个额外的吡啶环作为取代基，通过三个不同的途径显示了其感知 Hg2+ 阳离子的能力：氧化峰阳极偏移更高（ΔE1/2 = 300 mV），吸收光谱中出现了一个新的低能谱带，波长为 λ = 483 nm，发射带也发生了红移（Δλ = 28 nm），并出现了一个重要的螯合增强荧光因子（CHEF = 227）。其吸收光谱的变化伴随着从黄色到橙色的颜色变化，这使得它们有可能用于 "肉眼 "检测这些金属阳离子。线性扫描伏安法显示，Cu2+ 阳离子诱导了这两种二元化合物中二茂铁单元的氧化，并伴随着发射带的显著增加。