3-(4-chlorophenyl)-s-triazolo[3,4-a]phthalazine | 94445-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-s-triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine；3-(4-Chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 94445-81-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄
• 分子量: 280.716
• InChiKey: ZLJNICWEXVCBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-s-triazolo[3,4-a]phthalazine 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(2-cyanophenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]phthalazin-1-amine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-s-triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Batra, Hitesh; Sharma, Viyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 6, p. 583 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, spectroscopic properties and antihypertensive activity of 4-chlorobenzaldehyde hydralazine hydrazone and its metal complexes
  作者：Raghavendra P. Bakale、Ganesh N. Naik、Shrinath S. Machakanur、Chandrashekhar V. Mangannavar、Iranna S. Muchchandi、Kalagouda B. Gudasi

  DOI：10.1007/s13738-022-02658-w

  日期：2023.1

  was assigned. Around Co (II) ions, Oh geometry was assigned. In vivo antihypertensive assay of the synthesized compounds is carried out in rats with fructose-induced hypertension to measure the blood pressure and tail pulse. Copper complex and the LH have exhibited antihypertensive activity at par with the well-known antihypertensive drug hydralazine.

  合成了一种腙配体，4-氯苯甲醛肼腙（LH）。我们最初尝试合成 LH 的 Co +2、Ni +2、Cu +2和 Zn +2金属配合物，得到环化的三唑产物 (T)。LH 和 T 的结构均通过单晶 X 射线衍射图案分析来表征。通过使用 LH 的单盐酸盐形式 (LH.HCl) 来合成所需的金属配合物，从而防止 LH 环化为 T。质量、IR、NMR、UV-Vis 光谱技术、热和其他物理化学方法用于金属配合物的结构解析。基于配合物的电子和磁性，Ni的四坐标方平面几何+2络合物，而指定了 Cu +2和 Zn +2络合物的T d几何形状。在 Co (II) 离子周围，指定了 O h几何形状。在患有果糖诱导的高血压的大鼠中进行合成化合物的体内抗高血压试验，以测量血压和尾脉。铜络合物和 LH 已表现出与众所周知的抗高血压药物肼苯哒嗪相当的抗高血压活性。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• One-Pot Synthesis of 3-Aryl-<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines by Lead(IV) Acetate Oxidation of<i>ortho</i>-Phthalaldehyde Bis-aroylhydrazones
  作者：Stavros Rekkas、Nestor Rodios、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1055/s-1984-30909

  日期：——
• Sultana, Naheed; Sarfaraz, Tahira B.; Nelofar, Aisha, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2007, vol. 50, # 3, p. 169 - 172
  作者：Sultana, Naheed、Sarfaraz, Tahira B.、Nelofar, Aisha、Hussain, Shaheen A.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——