2-methyl-4H-naphtho<2,1-c>pyran-4-one | 56741-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-4H-naphtho<2,1-c>pyran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-4H-benzo[f ]isochromene-1-one；2-methyl-4H-benzo[f]isochromen-4-one；2-Methylbenzo[f]isochromen-4-one
• CAS: 56741-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: QQANLOVLENZFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-4H-naphtho<2,1-c>pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Synthetic and Computational Studies on Rh^III-Catalyzed Redox-Neutral Cascade of Carbenoid Functionalization and Dephosphonylative Annulation
  作者：Suvankar Bera、Partha Mondal、Debabrata Sarkar、Vijay Babu Pathi、Sourav Pakrashy、Ayan Datta、Biswadip Banerji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00311

  日期：2021.5.21

  A Rh(III)-catalyzed regioselective redox-neutral cascade process of carbenoid functionalization followed by dephosphonylative annulation of benzoic acids with α-diazo-β-keto phosphonate has been realized, which led to the direct synthesis of a privileged 3-substituted isocoumarin scaffold. To the best of our knowledge, this is the first report of a complete redox neutral method to synthesize isocoumarins

  已经实现了Rh（III）催化的类胡萝卜素官能团的区域选择性氧化还原中性级联过程，然后用α-重氮-β-酮膦酸酯对苯甲酸进行去膦酰基化环化反应，从而直接合成了优先的3-取代的异香豆素骨架。 。据我们所知，这是使用CHH功能化策略合成异香豆素的完整氧化还原中性方法的首次报道。在此反应的催化循环中，苯甲酸的原位碳原子与重氮碳原子之间存在C–C偶联的两种可能途径：（i）协同1,2-芳基转移和（ii）逐步金属–卡宾形成，然后迁移插入。DFT研究预测，与逐步途径相比，协同途径的活化能更低，为1.5 kcal / mol。
• BHIDE, B. H.;AKOLKAR, V. D.;BRAHMBHATT, D. I., PROC. INDIAN ACAD. SCI. CHEM. SCI., 101,(1989) N, C. 301-306
  作者：BHIDE, B. H.、AKOLKAR, V. D.、BRAHMBHATT, D. I.

  DOI：——

  日期：——
• BACON R. G. R.; MURRAY J. C. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I <JCPK-BH>, 1975, NO 13, 1267-1272
  作者：BACON R. G. R.、 MURRAY J. C. F.

  DOI：——

  日期：——
• Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232
  作者：Bringmann, Gerhard、Hartung, Thomas、Goebel, Lothar、Schupp, Olaf、Ewers, Christian L. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——