estrone | 16274-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone
• 英文别名: Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 2-hydroxy-；(8R,9S,13S,14S)-2-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 16274-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: QRJVEOGVDCFXSH-KPEUIFRASA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALOMINO, EDUARDO;HEEG, MARY JANE;HORWITZ, JEROME P.;BROOKS, SAM C., J. STEROID. BIOCHEM., 35,(1990) N, C. 219-229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧雌素酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 estrone
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 474 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of spirosuccinimides <i>via</i> annulative cyclization between <i>N</i>-aryl indazolols and maleimides under rhodium(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Ju Young Kang、Won An、Suho Kim、Na Yeon Kwon、Taejoo Jeong、Prithwish Ghosh、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1039/d1cc04599g

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed spiroannulation reaction between N-aryl indazol-3-ols and maleimides is described herein. The developed method is showcased by the construction of spirosuccinimides using bioactive molecule-linked and chemical probe-linked maleimides. Combined mechanistic investigations including the determination of an isolable rhodacycle complex aided the elucidation of a plausible reaction

  本文描述了铑( III )-催化的N-芳基吲唑-3-醇和马来酰亚胺之间的螺环化反应。所开发的方法通过使用生物活性分子连接和化学探针连接的马来酰亚胺构建螺旋琥珀酰亚胺来展示。包括确定可分离的红环化合物在内的联合机理研究有助于阐明合理的反应机制。
• Straightforward Synthesis of Alkyl Fluorides via Visible-Light-Induced Hydromono- and Difluoroalkylations of Alkenes with α-Fluoro Carboxylic Acids
  作者：Chunfang Guo、Xuliang Han、Yu Feng、Zhaolong Liu、Yueyun Li、Hui Liu、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Xinjin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00965

  日期：2022.7.15

  We herein report the first visible-light-induced hydromono- and difluoroalkylations of alkenes with inexpensive and easily accessible α-fluoro carboxylic acids. This metal-free protocol exhibits mild conditions, high efficiency, and excellent functional-group tolerance, providing a straightforward approach to mono- and difluoroalkylated alkanes. Moreover, the fluorine effect on the hydrofluoroalkylation

  我们在此报告了第一个可见光诱导的烯烃与廉价且易于获得的 α-氟代羧酸的氢单和二氟烷基化反应。这种无金属协议表现出温和的条件、高效率和出色的官能团耐受性，为单氟烷基化烷烃和二氟烷基化烷烃提供了一种直接的方法。此外，详细讨论了氟对氢氟烷基化反应的影响。
• Gold-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Vivek W. Bhoyare、E. Daiann Sosa Carrizo、Chetan C. Chintawar、Vincent Gandon、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/jacs.3c02544

  日期：2023.4.26

  gold-catalyzed Heck reaction facilitated by the ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis. The elementary organometallic steps such as migratory insertion and β-hydride elimination have been realized in the catalytic fashion for the first time in gold chemistry. The present methodology not only overcomes the limitations of previously known transition metal-catalyzed Heck reactions such as the requirement

  在此，我们报告了由配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 Heck 反应。在金化学中首次以催化方式实现了迁移插入和β-氢化物消除等基本有机金属步骤。本方法不仅克服了先前已知的过渡金属催化的 Heck 反应的局限性，例如需要专门的底物和由于不希望的链行走过程而形成区域异构产物的混合物，而且与其他过渡金属催化。
• Efficient Protosilylation of Unsaturated Compounds with Silylboronates over a Heterogeneous Cu3N Nanocube Catalyst
  作者：Tomoo Mizugaki、Hang Xu、Sho Yamaguchi、Takato Mitsudome

  DOI：10.1055/a-2191-5906

  日期：——

  Copper-catalyzed protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates has attracted attention for the production of organosilanes; however, the use of organic ligands or bases is unavoidable. Herein, we report a heterogeneous catalytic system for the protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates under mild and additive-free conditions over copper nitride nanocubes (Cu3N NCs). This method can be applied to various substrates (e.g., alkynes, alkenes, or imines) to afford the corresponding organosilicon compounds. The Cu3N NC catalyst can be easily recovered and reused several times. Thus, the active and reusable Cu3N NC catalyst offers a green and sustainable method for efficient organosilane production.

  摘要铜催化不饱和化合物与硅硼酸盐的原硅烷化作用已引起人们对生产有机硅烷的关注；然而，有机配体或碱的使用是不可避免的。在此，我们报告了一种在温和、无添加剂的条件下，在氮化铜纳米立方体（Cu3N NCs）上用硅硼酸盐对不饱和化合物进行原硅烷化的异相催化体系。该方法可应用于各种基质（如炔烃、烯烃或亚胺），从而得到相应的有机硅化合物。Cu3N NC 催化剂可以很容易地回收并重复使用多次。因此，活性和可重复使用的 Cu3N NC 催化剂为高效有机硅生产提供了一种绿色和可持续的方法。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers via NHC Catalyzed Desymmetrization and Following Resolution
  作者：Bang‐An Zhou、Xue‐Ning Li、Chun‐Lin Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.202314228

  日期：2024.1.22

  The NHC-catalyzed enantioselective synthesis of axially chiral diaryl ethers was developed via desymmetrization of prochiral 2- aryloxyisophthalaldehydes. Mechanistic studies indicate that this process involves NHC-catalyzed desymmetrization followed by kinetic resolution sequence. The utility of this methodology was demonstrated through a broad scope and completed by further late-stage functionalization

  通过前手性 2-芳氧基间苯二醛的去对称化，开发了 NHC 催化的对映选择性合成轴向手性二芳基醚。机理研究表明，该过程涉及 NHC 催化的去对称化，然后是动力学拆分序列。这种方法的实用性通过广泛的范围得到了证明，并通过进一步的后期功能化得以完成。